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Acide orotique
acide de la famille des pyrimidines / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Pour les articles homonymes, voir B13.
L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].
Acide orotique | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique |
No CAS | 65-86-1 |
No ECHA | 100.000.563 |
No CE | 200-619-8 |
DrugBank | DB02262 |
PubChem | 967 |
ChEBI | 16742 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H4N2O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 156,096 3 ± 0,005 9 g/mol C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 345 à 346 °C [2] |
Masse volumique | 1,68 g·cm-3 [3] |
Cristallographie | |
Système cristallin | triclinique[3] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P |
Paramètres de maille | a = 9,561 Å b = 7,261 Å |
Volume | 45,35 Å3 [3] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[2] | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 g·kg-1 (souris, oral) 770 mg·kg-1 (souris, i.v.) 841 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
LogP | -0,84 [2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale[réf. nécessaire].
Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon[réf. nécessaire].
En anglais, son nom est si souvent écrit par erreur erotic acid qu'il a fini par être accepté comme surnom pour cette molécule[6].