Acide laurique

L'acide laurique ou acide dodécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne moyenne (AGCM, C12:0)^[3] de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₁₀–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et dans l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus^{[réf. nécessaire]}.

Acide laurique
Structure de l'acide laurique.
Identification
Nom UICPA	Acide dodécanoïque
Synonymes	Acide n-dodécanoïque Acide dodécylique Acide laurique
No CAS	143-07-7
No ECHA	100.005.075
No CE	205-582-1
PubChem	3893
ChEBI	30805
FEMA	2614
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)/f/h13H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) Std. InChIKey : POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier
Propriétés chimiques
Formule	C12H24O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	200,317 8 ± 0,011 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	44 à 46 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	225 °C à 100 mmHg[réf. souhaitée]
Masse volumique	0,883 g/cm3 à 25 °C[réf. souhaitée]
Point d’éclair	> 113 °C (ou 165 °C)[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 121 °C, 50 mmHg à 210 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-4.295)+(1.2373)\times T+(-8.2209E-4)\times T^{2}+(2.7680E-7)\times T^{3}+(-3.8871E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol−1·K−1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 298,557 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 298 434 1 490 378 104,85 360 097 1 798 418 144,85 388 287 1 938 458 184,85 414 826 2 071 498 224,85 439 794 2 195 538 264,85 463 270 2 313 578 304,85 485 329 2 423 618 344,85 506 043 2 526 658 384,85 525 484 2 623 698 424,85 543 719 2 714 738 464,85 560 814 2 800 778 504,85 576 834 2 880 818 544,85 591 837 2 954 858 584,85 605 885 3 025 899 625,85 619 349 3 092 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 631 629 3 153 979 705,85 643 115 3 210 1 019 745,85 653 856 3 264 1 059 785,85 663 900 3 314 1 099 825,85 673 289 3 361 1 139 865,85 682 067 3 405 1 179 905,85 690 272 3 446 1 219 945,85 697 942 3 484 1 259 985,85 705 111 3 520 1 299 1 025,85 711 811 3 553 1 339 1 065,85 718 074 3 585 1 379 1 105,85 723 925 3 614 1 419 1 145,85 729 391 3 641 1 459 1 185,85 734 493 3 667 1 500 1 226,85 739 368 3 691
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Description

L'acide laurique est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), dont il constitue environ 50 % des acides gras. On le trouve également en faible quantité dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Ses propriétés antimicrobiennes seraient très importantes pour les nourrissons puisque leur système immunitaire n'est pas complètement développé.

Bien que légèrement irritant pour les muqueuses, il est très faiblement toxique et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une chaîne hydrocarbonée apolaire et une extrémité carboxylique polaire, il a des affinités avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

L'huile issue de mouche soldat noire Hermetia illucens est riche en acide laurique et peut être utilisée pour la nutrition animale^[4].

La réduction de l'acide laurique donne le dodécan-1-ol.

Selon une méta-analyse dose-réponse des études de cohorte, le risque de diabète de type 2 a diminué de 11 % dans la catégorie la plus élevée par rapport à la catégorie la plus faible d'acide laurique alimentaire^[5].

Propriétés

Stabilité

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-859-4).
3. (en) « dodecanoic acid (CHEBI:30805) », sur ebi.ac.uk (consulté le 5 juin 2017).
4. Laurie Moniez, « Des larves de mouches pour nourrir les porcs », sur lemonde.fr, 3 mai 2021 (consulté le 6 mai 2021).
5. Zahra Gaeini, Zahra Bahadoran et Parvin Mirmiran, « Saturated Fatty Acid Intake and Risk of Type 2 Diabetes: An Updated Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Cohort Studies », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, n^o 6,‎ 22 décembre 2022, p. 2125–2135 (ISSN 2156-5376, PMID 36056919, PMCID 9776642, DOI 10.1093/advances/nmac071, lire en ligne, consulté le 9 janvier 2023)

Voir aussi

• SDS

Liens externes

• (en) Center for research on Lauric oils

• Portail de la chimie
• Portail de la biochimie