Acide tétradécanoïque

L'acide tétradécanoïque, plus couramment appelé acide myristique, C14:0, est un acide gras saturé à quatorze atomes de carbone de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₁₂–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Acide myristique
Structure de l'acide myristique.
Identification
Nom UICPA	Acide tétradécanoïque
Synonymes	Acide n-tétradécanoïque Acide myristique
No CAS	544-63-8
No ECHA	100.008.069
No CE	208-875-2
PubChem	11005
ChEBI	28875
FEMA	2764
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)/f/h15H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Std. InChIKey : TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	228,370 9 ± 0,013 8 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	58,8 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	250,5 °C à 100 mmHg[réf. souhaitée]
Masse volumique	0,862 2 g cm−3[réf. souhaitée]
Point d’éclair	113 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-47.091)+(1.5789)\times T+(-1.1521E-3)\times T^{2}+(4.4718E-7)\times T^{3}+(-7.3810E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 332,513 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 332 362 1 455 378 104,85 407 762 1 786 418 144,85 441 996 1 935 458 184,85 474 090 2 076 498 224,85 504 165 2 208 538 264,85 532 340 2 331 578 304,85 558 728 2 447 618 344,85 583 436 2 555 658 384,85 606 568 2 656 698 424,85 628 225 2 751 738 464,85 648 501 2 840 778 504,85 667 486 2 923 818 544,85 685 266 3 001 858 584,85 701 922 3 074 899 625,85 717 909 3 144 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 732 520 3 208 979 705,85 746 225 3 268 1 019 745,85 759 088 3 324 1 059 785,85 771 166 3 377 1 099 825,85 782 515 3 427 1 139 865,85 793 182 3 473 1 179 905,85 803 214 3 517 1 219 945,85 812 650 3 558 1 259 985,85 821 526 3 597 1 299 1 025,85 829 874 3 634 1 339 1 065,85 837 719 3 668 1 379 1 105,85 845 085 3 700 1 419 1 145,85 851 989 3 731 1 459 1 185,85 858 444 3 759 1 500 1 226,85 864 603 3 786
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de « myristoylation ». Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite « enchâssée » (voir également la prénylation et la palmitylation).

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Selon une méta-analyse dose-réponse d'études de cohorte, le risque de diabète de type 2 a été inférieur de 17 points de pourcentage dans la catégorie de personnes qui avaient consommé le plus d'acide myristique avec leur alimentation, en comparaison avec celle des personnes ayant consommé le moins d'acide myristique^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-859-4).
3. « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
4. Zahra Gaeini, Zahra Bahadoran et Parvin Mirmiran, « Saturated Fatty Acid Intake and Risk of Type 2 Diabetes: An Updated Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Cohort Studies », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, n^o 6,‎ 22 décembre 2022, p. 2125–2135 (ISSN 2156-5376, PMID 36056919, PMCID 9776642, DOI 10.1093/advances/nmac071, lire en ligne, consulté le 9 janvier 2023).

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