2-Chloroéthanol
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Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH2CH2OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH2CH2Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH2COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH2CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH2=CHCl[3].
2-Chloroéthanol | |||
Structure du 2-chloroéthanol |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 2-chloroéthanol | ||
Synonymes |
alcool 2-chloroéthylique, |
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No CAS | 107-07-3 | ||
No ECHA | 100.003.146 | ||
No CE | 203-459-7 | ||
No RTECS | KK0875000 | ||
PubChem | 34 | ||
ChEBI | 28200 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore à l'odeur d'éther | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H5ClO [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 80,514 ± 0,004 g/mol C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −70 °C[2] | ||
T° ébullition | 129 °C[2] | ||
Miscibilité | entièrement miscible[2] à 20 °C | ||
Masse volumique | 1,21 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 425 °C[2] | ||
Point d’éclair | 55 °C[2] | ||
Pression de vapeur saturante | 712 Pa[2] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H226, H300+H310+H330, P210, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport[2] | |||
Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1135 : MONOCHLORHYDRINE DU GLYCOL Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :
Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :
Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.
Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques[4]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol[5]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH2CH2–S–CH2CH2OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.