Tsearalenoni

Tsearalenoni, usein myös zearalenoni, on kemialliselta rakenteeltaan resorisyklinen laktoni. Se muodostaa valkoisia kiteitä, jotka eivät liukene veteen. Tsearalenoni on hyvin stabiili yhdiste, eikä se hajoa korkeissakaan lämpötiloissa. Tsearalenonia saadaan esimerkiksi Gibberella zeae ja Fusarium culmorumin homeista. Tsearalenonia voi löytyä maissista, kaurasta, ohrasta, vehnästä sekä myös mm. soijapavuista.

Tsearalenoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,4,5,6,9,10-heksahydro-14,16-dihydroksi-3-metyyli-[S-(E)]-1H-2-bentso-oksasyklo-tetradesiini-1,7-(8H)-dioni
CAS-numero	17924-92-4
PubChem CID	5281576
SMILES	CC1CCCC(=O)CCCC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H22O5
Moolimassa	318,36 g/mol
Sulamispiste	162–163 °C
Infobox OK

Tsearalenonin terveysvaikutukset

Tsearalenonin akuutti toksisuus on alhainen useilla koe-eläimillä, mutta toksiini aiheuttaa muutoksia koe-eläinten lisääntymiselimissä. Pitkäaikaisessa kokeessa on tsearalenonilla on havaittu olevan hormonaalisia (estrogeenisiä) vaikutuksia: vähentynyttä hedelmällisyyttä, pienentyneitä poikuekokoja sekä hormonitoiminnan muutoksia. Teratogeenisiä vaikutuksia ei ole havaittu. Kansainvälinen syöväntutkimuskeskus IARC on luokitellut tsearalenonin luokkaan 3, eli yhdisteeksi, jonka syöpävaarallisuutta ihmisille ei ole pystytty osoittamaan. EU:n Elintarvikealan tiedekomitea määritti vuonna 2000 tsearalenonin siedettäväksi päivittäiseksi enimmäissaantimääräksi 0,2 μg/kg rp. Yksi zearalenonin metaboliatuotteista on zeranoli (C₁₈H₂₆O₅), jonka käyttö on kielletty kasvuhormonina EU-alueella vuonna 1988.

Lähteet

• Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the Commission related to Zearalenone as undesirable substance in animal feed 2004. EFSA. (englanniksi)

• Some Naturally Occurring Substances: Food Items and Constituents, Heterocyclic Aromatic Amines and Mycotoxins Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 56.. 1993. IARC.

• Wijnands LM, van Leusden FM.: An overview of adverse health effects caused by mycotoxins and bioassays for their detection National Institute of Public Health and the Environment 2000: RIVM report 257852 004.

Aiheesta muualla

• Sari Peura: Mykotoksiinit, 5 Zearalenoni (Arkistoitu – Internet Archive)
• PubChem: Zearalenone (englanniksi)
• Zearalenone (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Zearalenone (englanniksi)
• ChemBlink: Zearalenone (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Zearalenone (englanniksi)