Tropiini

Tropiini (C₈H₁₅NO) on tropaanijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa kasveissa osana tropaanialkaloideja.

Tropiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oktan-3-oli
CAS-numero	120-29-6
PubChem CID	8424
SMILES	CN1C2CCC1CC(C2)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H15NO
Moolimassa	141,21 g/mol
Sulamispiste	63 °C[2]
Kiehumispiste	233 °C[2]
Tiheys	1,016 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa tropaani on värittömiä hygroskooppisia kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Tropiinin hydroksyyliryhmä on renkaassa aksiaalisessa asemassa ja sen epimeeri, jossa hydroksyyliryhmä on ekvatoriaalisessa asemassa kutsutaan pseudotropiiniksi. Tropiini on emäksistä.^[2][3][4][5]

Tropiinia esiintyy eräissä alkaloideissa ja lääkeaineissa. Esimerkiksi hyoskyamiini ja skopolamiini ovat tropiinin ja tropiinihapon estereitä^[5] ja homatropiini on tropiinin ja mantelihapon esteri. Tropiiniesteraasi hajottaa atropiinin tropiiniksi ja tropaanihapoksi ja tropiinidehydrogenaasi katalysoi tropiinin reversiibeliä hapetusta tropinoniksi^[6].

Valmistus

Tropiinia voidaan valmistaa pelkistämällä tropanonia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä ja lisäksi muodostuu myös pseudotropiinia.^[4][7] Toinen tapa on lähteä butaanidiaalista, metyyliamiinista ja asetonidikarboksyylihaposta tai asetonidikarboksylaattiestereistä. Nämä reagoivat Mannich-reaktiolla ja muodostuva tropinonidikarboksyylihappo hajoaa kuumennettaessa tropiiniksi.^[2]

Lähteet

1. Tropine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2016.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1093. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1126. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1666. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
5. Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 294. Springer, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2006. (englanniksi)
6. Pei-Show Juo: Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology, s. 1092. CRC Press, 2001. ISBN 9781420041309 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.4.2006. (englanniksi)
7. Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.4.2016

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tropine (englanniksi)
• ChemBlink: Tropine (englanniksi)