kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Skopolamiini eli (–)-hyoskiini (Suomessa kauppanimillä Scopoderm[2]) on useissa koisokasveissa esiintyvä atropiinin kaltainen tropaanialkaloidi, joka toimii hermostossa muskariinireseptoria salpaavana antikolinerginä. Skopolamiinia käytetään lääkkeenä muun muassa matkapahoinvointiin ja värikalvontulehdukseen. Skopolamiini on atropiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista.
 | |
 | |
Skopolamiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,2R,4S,5S,7S)-9-metyyli-3-oksa-9-atsatrisyklo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yyli-(2S)-3-hydroksi-2-fenyylipropionaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H21NO4 |
| Moolimassa | 303,353 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Synonyymit | (–)-hyoskiini |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,313 g/cm3 g/cm³ |
| Kiehumispiste | 460,3 °C 760 mmHg paineessa |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 10–50 % [1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 4,5 tuntia[1] |
| Ekskreetio | 1 % virtsaan |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus |
?-only(US) |
| Antotapa | Useita |
Skopolamiinia ja atropiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, koska niillä on rauhoittava ja hallusinogeeninen vaikutus. Tällaisia kasveja ovat muun muassa hulluruoho, hullukaali ja pasuunat.
Skopolamiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja skopiinin (C8H13NO2) esteri, ja se eroaa atropiinista vain skopiinissa olevan epoksirakenteen suhteen. Skopolamiini esiintyy lääkkeissä usein bromidimuotonaan[3]. Skopolamiinin leimahduspiste on 232,2 °C.
Metyyliskopolamiini ja butyyliskopolamiini ovat skopolamiinista kemiallisesti johdettuja kvartaarisia yhdisteitä, jotka pysyvät elimistön pH:ssa ionisoituneina, ja imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta.[3]
Skopolamiinilla on huomattavasti enemmän keskushermostovaikutuksia kuin atropiinilla, mikä johtuu todennäköisesti siitä, että se läpäisee veri-aivoesteen paremmin. Muuten skopolamiini ei eroa hermostovaikutuksiltaan atropiinista. Se imeytyy nopeasti ruoansulatuskanavasta, ja hyötyosuus on vajaa 30 %, mikä on kuitenkin pienempi kuin atropiinilla (50 %).[3]
Matkapahoinvoinnissa esiintyvää oksentelua skopolamiini estää tehokkaasti jo pieninä annoksina (0,1–0,7 mg), joka aiheuttaa vain lieviä sivuvaikutuksia. 0,1 mg esti oksentamisen 75 % koehenkilöistä.[4] Skopolamiinilaastarilla voidaan ehkäistä merisairautta pitkäaikaisesti.[3] Laastaria käytetään myös psykiatrisessa hoidossa klotsapiini-lääkityksen yhteydessä kuolaamisen ehkäisemiseksi. [5]
Skopolamiini aiheuttaa jo terapeuttisina annoksina väsymystä, pahoinvointia ja sekavuutta, jotka ovat antikolinergien tyypillisiä sivuvaikutuksia keskushermostossa. Skopolamiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan.[3]
Skopolamiinia käytetään värikalvontulehduksen hoitoon, sillä laajennetaan mustuainen. Sitä on myös pyritty käyttämään totuusseerumina.[6]
Skopolamiinin biosynteesi eli muodostuminen kasveissa:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
