Trikloorietikkahappo

Trikloorietikkahappo eli TCA (C₂HCl₃O₂) on karboksyylihappo ja etikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kosmeettisissa hoidoissa. Trikloorietikkahapon suoloja kutsutaan triklooriasetaateiksi. Trikloorietikkahappo voidaan pelkistää dikloorietikkahapoksi (DCA), jota on tutkittu mahdollisena syöpälääkkeenä.^[4]

Trikloorietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2,2,2-trikloorietikkahappo
CAS-numero	76-03-9
PubChem CID	6421 ja 23223116
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2HCl3O2
Moolimassa	163,378 g/mol
Sulamispiste	58 °C (α-kiteet)[2] 49,6 °C (β-kiteet)[2]
Kiehumispiste	197,6 °C[2]
Tiheys	1,6218 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	Veteen 1306 g/100ml (25 °C), liukenee myös metanoliin, etanoliin ja muihin orgaanisiin liuottimiin[2]
Infobox OK

Ominaisuudet

Trikloorietikkahappo on huoneenlämpötilassa värittömiä ja hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä. Se liukenee erittäin hyvin veteen, metanoliin, etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja tetrakloorimetaaniin. Yhdisteen happovakio on 0,2159 eli se on lähes yhtä hapanta kuin suolahappo. Yhdisteen etikkahappoa suurempi happamuus johtuu elektronegatiivisista klooriatomeista, jotka vetävät elektroneja voimakkaasti puoleensa. Tällöin muodostuu dipoli ja negatiivisen anionin muodostuminen on suotuisampaa kuin etikkahapolla. Tätä kutsutaan induktiiviseksi efektiksi.^[2][3][5]

Kuumennettaessa trikloorietikkahappo hajoaa kloroformiksi ja hiilidioksidikaasuksi. Erityisen nopeaa tämä on emäksisten amiinien, kuten aniliinin läsnä ollessa. Katalyyttinä voi toimia myös resorsinoli ja aktiivihiili.^[3][6]

Valmistus

Trikloorietikkahappoa tuotetaan etikkahapon ja kloorin välisellä reaktiolla ja kalsiumhypokloriittia tai raskasmetallisuoloja voidaan käyttää reaktiota kiihdyttävänä aineena. Trikloorietikkahapon lisäksi reaktiossa muodostuu myös kloorietikkahappoa ja dikloorietikkahappoa. Trikloorietikkahappo erotetaan kiteyttämällä raakatuote, josta poistetaan epäpuhtaudet vedellä pesemällä. Puhtausastetta voidaan parantaa uudelleenkiteytyksellä tai sentrifugin avulla.^[2][3][6]

Yhdisteen valmistamiseen on kehitetty myös muita tapoja, kuten kloraalin hapetus vetyperoksidilla tai tetrakloorietyleenin hydrolyyttisellä hapetuksella.^[3]

Käyttö

Suurin yksittäinen trikloorietikkahapon käyttökohde on rikkaruohomyrkkynä käytettävän natriumtriklooriasetaatin valmistus. Lisäksi yhdistettä käytetään orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa, polymerisointikatalyyttinä, antiseptisenä aineena, kosmetiikassa syylien ja ryppyjen poistoon sekä biokemiassa proteiinien saostamiseen.^{[2][3][6][7][8]}

Lähteet

1. Trichloroacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 10.1.2011.
2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 353. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Earl D. Morris & John C. Bost : "Acetic Acid, Halogenated Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
4. Dichloracetate (DCA) American Cancer Society. Arkistoitu 3.5.2015. Viitattu 1.12.2012. (englanniksi)
5. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Structure and mechanisms, s. 20. Springer, 2000. ISBN 978-0306462436 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)
6. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: "Chloroacetic acids", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002.
7. Michael S. Kaminer, Kenneth A. Arndt & Jeffrey S. Dover: Atlas of Cosmetic Surgery, s. 128. Elsevier Health Sciences, 2008. ISBN 978-1416036623 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)
8. Christopher S. Lobban, David J. Chapman & Bruno P. Kremer: Experimental phycology: a laboratory manual, s. 33. Cambridge University Press, 1988. ISBN 978-0521348348 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Trikloorietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.