kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Suberiinihappo (C8H14O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa. Suberiinihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.
Suberiinihappo | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Oktaanidihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(CCCC(=O)O)CCC(=O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C8H14O4 |
Moolimassa | 174,192 g/mol |
Sulamispiste | 143–143,3 °C[2] |
Tiheys | 1,27 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Veteen 1,6 g/l (20 °C)[2] |
Huoneenlämpötilassa suberiinihappo on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, hieman dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin. Suberiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 4,5 ja 5,4.[2][3][4]
Ensimmäisen kerran suberiinihappoa valmisti Luigi Valentino Brugnatelli vuonna 1781 hajottamalla luonnonkorkkia typpihapon avulla. Teollisessa mittakaavassa käytettyjä menetelmiä suberiinihapon valmistukseen ovat syklo-okteenin otsonolyysi, risiiniöljyhapon hapetus typpihapolla, syklo-oktanonin hapetus typpihapolla ja 1,6-heksaanidiolin karbonylointi nikkelikarbonyylin toimiessa katalyyttinä. Aineen valmistamiseen on myös useita muita laboratoriomittakaavaan soveltuvia menetelmiä.[2][3][4][5][6]
Suberiinihaposta voidaan valmistaa polyestereitä ja polyamideja. Tällainen on esimerkiksi suberiinihapon ja heksametyleenidiamiinin muodostama Nylon 6,8. Yhdisteestä saatavia suberaattiestereitä käytetään muun muassa voiteluaineina.[2][3][4][5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.