Heksametyleenidiamiini

Heksametyleenidiamiini (C₆H₁₆N₂) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa nylonia ja eräitä muita orgaanisia kemikaaleja.

Heksametyleenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,6-diaminoheksaani
CAS-numero	124-09-4
PubChem CID	16402
SMILES	C(CCCN)CCN[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H16N2
Moolimassa	116,208 g/mol
Sulamispiste	41–42 °C[2]
Kiehumispiste	204–205 °C[2]
Tiheys	0,854 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	246 g/l (5 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet

Heksametyleenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta.^[2] Se liukenee erittäin hyvin veteen muodostaen vahvasti emäksisen liuoksen^[5] ja 10% vesiliuoksen pH-arvo on 12,3. Vettä heikommin heksametyleenidiamiini liukenee alkoholeihin ja aromaattisiin liuottimiin. Alifaattisiin hiilivetyihin se ei liukene. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille ja se muodostaa muun muassa suoloja happojen kanssa.^[2][3]

Valmistus ja käyttö

Heksametyleenidiamiinia voidaan valmistaa usealla tavalla, mutta pääasiallinen tapa on adiponitriilin pelkistys vedyttämällä joko korkeassa tai matalassa paineessa. Reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa ja katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä tai kobolttia. Välivaiheena reaktiossa muodostuu 6-syano-1-aminoheksaania. Vähäisemmässä käytössä oleva tapa syntetisoida yhdistettä on dimetyyliadipaatin pelkistys 1,6-heksaanidioliksi, joka reagoi katalyytin läsnä ollessa ammoniakin kanssa muodostaen heksametyleenidiamiinia.^[2][3][6][7]

Heksametyleenidiamiinin tärkein käyttökohde on Nylon 6,6:n valmistus. Tätä polymeeriä valmistetaan joko heksametyleenidiamiinin ja adipiinihapon tai heksametyleenidiamiinin ja adipamidin eli adipiinihapon diamidin välisellä reaktiolla. Heksametyylidiamiinia voidaan käyttää myös valmistettaessa heksametyleenidi-isosyanaattia, jota saadaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin reaktiotuotteena.^[2][3][6]

Lähteet

1. 1,6-diaminohexane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2014.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Benjamin D. Herzog & Robert A. Smiley: Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 13.6.2014
4. Physical properties: Hexamethylene diamine NLM Viitattu 13.6.2014
5. Heksametyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 13.6.2014.
6. Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.6.2014
7. Harold A. Wittcoff,Bryan G. Reuben,Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 284-287. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2014). (englanniksi)