Raffinoosi eli melitoosi tai gossipoosi (C18H32O16) on oligosakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy luonnossa useissa kasveissa.
| Raffinoosi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2,5-bis(hydrokdimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]metoksi]-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H32O16 |
| Moolimassa | 504,436 g/mol |
| Sulamispiste | 118 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 143 g/l[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa raffinoosi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu kolmesta monosakkaridista galaktoosista, glukoosista ja fruktoosista, jotka ovat sitoutuneet toisiinsa glykosidisillä sidoksilla. Se on siis trisakkaridi. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja lisäksi pyridiiniin sekä hieman etanoliin. Raffinoosi tunnetaan kidevedettömän muodon lisäksi myös kidevedellisenä pentahydraattina. Raffinoosi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +105,2.[2][3][4][5][6]
Biosynteesi ja biologinen rooli
Raffinoosia esiintyy useissa kasveissa ja se on sakkaroosin jälkeen toiseksi yleisin oligosakkaridi kasveissa. Sitä esiintyy vähäisessä määrin sokerijuurikkaassa (alle 0,005 %) ja enemmän palkokasveissa kuten soijapavuissa, herneissä ja pavuissa, puuvillan siemenissä, eukalyptuksissa sekä mannasaarnissa. Runsaimmin raffinoosia on juurissa, siemenissä ja lehdissä. Kasveissa raffinoosi on varastopolysakkaridi ja se myös lisää kasvien kylmänkestävyyttä. Kasvit muodostavat raffinoosia sakkaroosista ja galaktinolista ja tuotteena muodostuu lisäksi myo-inositolia. Tätä reaktiota katalysoi raffinoosisyntaasientsyymi. Raffinoosista muodostuu kasveissa myös muita oligosakkarideja, esimerkiksi stakyoosia.[2][3][5][6][4][7]
Eräät entsyymit kykenevät hydrolysoimaan raffinoosin. Invertaasi hydrolysoi sen melibioosiksi ja fruktoosiksi ja alfagalaktosidaasi muodostaa siitä galaktoosia ja sakkaroosia. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä, joten ihminen ei pysty metaboloimaan raffinoosia eikä käyttämään sitä hyödykseen.[3][6]
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
