From Wikipedia, the free encyclopedia
Pinner-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa nitriili reagoi alkoholin kanssa happamissa olosuhteissa muodostaen iminoestereitä eli alkyyli-imidaatteja. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Adolf Pinner vuonna 1877 ja reaktio on nimetty hänen mukaansa. Pinner-reaktion hyödyllisyys on siinä, että muodostuvasta iminoesteristä voidaan syntetisoida muita yhdisteitä.[1][2][3][4]
Pinner-reaktio tapahtuu lähes kaikille nitriileille ja kaikille alkoholeille. Happona käytetään tyypillisimmin kuivaa vetykloridikaasua. Pinner-reaktion reaktiomekanismin ensimmäisessä vaiheessa vetykloridi protonoi nitriilin typpiatomin jolloin muodostuu nitriliumioni. Nukleofiilinen alkoholi reagoi nitriliumionin elektrofiilisen hiiliatomin kanssa additioreaktiolla. Viimeisessä vaiheessa tapahtuu molekyylinsisäisiä protoninsiirtoja ja muodostuu iminoesterin vetykloridisuola.[2][3] Eräissä lähteissa nitriliumionin esitetään tautomerisoituvan iminiumioniksi, joka reagoi vetykloridin kanssa iminohalidiksi. Tästä iminohalidista muodostuu eliminaation jälkeen reaktiivinen karbokationijohdannainen, joka reagoi alkoholin kanssa iminoesteriksi[4].
Mikäli reaktiossa alkoholia on ylimäärin, reagoi iminoesteri alkoholien kanssa ortoesteriksi. Ammoniakin tai amiinien lisääminen johtaa amidiinin muodostumiseen. Jos reaktiossa käytetään kuivan vetykloridin sijaan vetykloridin vesiliuosta muodostuu lopputuotteiksi estereitä.[1][2][3][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
