kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Perbentsoehappo eli peroksibentsoehappo (C7H6O3) on bentsoehaposta johdettu orgaanisiin peroksideihin kuuluva perkarboksyylihappo. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisissa synteeseissä.
Perbentseohappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OO[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H6O3 |
Moolimassa | 138,118 g/mol |
Sulamispiste | 41–43 °C[2] |
Kiehumispiste | 97–110 °C[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee huonosti veteen |
Huoneenlämpötilassa perbentsoehappo on valkoisia kiteitä. Se liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, dikloorimetaaniin, asetoniin ja bentseeniin. Perbentsoehappo on bentsoehappoa heikompi happo ja sen pKa-arvo on 7,8. Kiinteänä yhdiste on suhteellisen stabiili säilytettynä kylmässä, mutta muiden perkarboksyylihappojen tavoin se on erittäin voimakas hapetin ja saattaa räjähtää kuumennettaessa tai iskun vaikutuksesta.[2][3][4][5]
Perbentsoehappoa voidaan valmistaa hapettamalla bentsoehapon metaanisulfonihapposuspensiota vetyperoksidin avulla. Toinen yleisesti käytetty synteesimenetelmä on edullisen bentsoyyliperoksidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa tai reaktio natriummetoksidin kanssa. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä.[3][4][5]
Perbentsoehapon tärkein käyttökohde on toimia elektrofiilisena hapettimena orgaanisissa synteeseissä. Tärkeä reaktio on alkeenien hapettaminen epoksideiksi esimerkiksi styreeni reagoi yhdisteen kanssa styreenioksidiksi.[4][5] Jos kaksoissidokseen nähden allyylisessä asemassa sijaitsee kiraalisessa hiilessä hydroksyyliryhmä, ohjautuu perbentsoehapon lähestyminen kaksoissidosta siten, että epoksidirenkaan stereokemia on sama kuin hydroksyyliryhmän stereokemia.[6] Perbentsoehappo hapettaa myös amiinit amiinioksideiksi ja tiolit sulfoksideiksi. Ainetta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena.[5][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.