Perbentsoehappo

Perbentsoehappo eli peroksibentsoehappo (C₇H₆O₃) on bentsoehaposta johdettu orgaanisiin peroksideihin kuuluva perkarboksyylihappo. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisissa synteeseissä.

Perbentseohappo
Tunnisteet
CAS-numero	93-59-4
PubChem CID	523077
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)OO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H6O3
Moolimassa	138,118 g/mol
Sulamispiste	41–43 °C[2]
Kiehumispiste	97–110 °C[2]
Liukoisuus veteen	Liukenee huonosti veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa perbentsoehappo on valkoisia kiteitä. Se liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, dikloorimetaaniin, asetoniin ja bentseeniin. Perbentsoehappo on bentsoehappoa heikompi happo ja sen pK_a-arvo on 7,8. Kiinteänä yhdiste on suhteellisen stabiili säilytettynä kylmässä, mutta muiden perkarboksyylihappojen tavoin se on erittäin voimakas hapetin ja saattaa räjähtää kuumennettaessa tai iskun vaikutuksesta.^[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Perbentsoehappoa voidaan valmistaa hapettamalla bentsoehapon metaanisulfonihapposuspensiota vetyperoksidin avulla. Toinen yleisesti käytetty synteesimenetelmä on edullisen bentsoyyliperoksidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa tai reaktio natriummetoksidin kanssa. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä.^[3][4][5]

Perbentsoehapon tärkein käyttökohde on toimia elektrofiilisena hapettimena orgaanisissa synteeseissä. Tärkeä reaktio on alkeenien hapettaminen epoksideiksi esimerkiksi styreeni reagoi yhdisteen kanssa styreenioksidiksi.^[4][5] Jos kaksoissidokseen nähden allyylisessä asemassa sijaitsee kiraalisessa hiilessä hydroksyyliryhmä, ohjautuu perbentsoehapon lähestyminen kaksoissidosta siten, että epoksidirenkaan stereokemia on sama kuin hydroksyyliryhmän stereokemia.^[6] Perbentsoehappo hapettaa myös amiinit amiinioksideiksi ja tiolit sulfoksideiksi. Ainetta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena.^[5][4]

Katso myös

• m-klooriperbentsoehappo

Lähteet

1. Peroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.7.2014.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 408. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.7.2014
4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 790. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.7.2014). (englanniksi)
5. A. Somasekar Rao & H. Rama Mohan: Perbenzoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.7.2014
6. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 1091, 1093. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8 (englanniksi)