Metyyliglyoksaali

Metyyliglyoksaali eli pyruvaldehydi on yksinkertaisin ketoaldehydi eli se sisältää sekä aldehydien että ketonien funktionaalisen ryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Metyyliglyoksaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-oksopropanaali
CAS-numero	78-98-8
PubChem CID	880
SMILES	CC(=O)C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H4O2
Moolimassa	72,062 g/mol
Ulkomuoto	keltaista nestettä
Sulamispiste	25 °C
Kiehumispiste	72 °C[2]
Tiheys	1,046 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Metyyliglyoksaali on huoneenlämpötilassa väriltään keltaista nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Metyyliglyoksaali muodostaa helposti polymeerejä. Metyyliglyoksaalille tapahtuu sekä aldehydeille että ketoneille tyypillisiä reaktioita.^[2][3]

Valmistus ja käyttö

Metyyliglyoksaalin synteesiin on useita tapoja. Teollisuudessa käytetty menetelmä on propyleeniglykolin hapetus ilman avulla katalyyttien läsnä ollessa. Muita tapoja ovat asetonin hapetus seleenidioksidin avulla ja isonitrosoasetonin happohydrolyysi. Metyyliglyoksaalia käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä ja siitä saadaan muun muassa imidatsolijohdannaisia. Metyyliglyoksaalia voidaan käyttää pelkistimenä.^[2][3][4]

Metyyliglyoksaalin biokemiaa

Eliöt tuottavat metyyliglyoksaalia muodostuu trioosifosfaattien glykolyysin sivutuotteena. Yhdiste on eliöille haitallista, koska se muodostaa additiotuotteita proteiinien arginiini-, lysiini-, ja metioniiniaminohappojen kanssa johtaen toimimattomiin proteiineihin. Lisäksi se muodostaa stabiileja additiotuotteita DNA:n kanssa muodostaen niin kutsuttuja kehittyneitä glykaation lopputuotteita. Näillä yhdisteillä on rooli diabeteksen, verisuonitautien ja hermodegeneraation syntymekanismeissa. Eliöt tekevät metyyliglyoksaalin vaarattomaksi kahden entsyymin avulla, jotka ovat laktoyyliglutationilyaasi eli glyoksalaasi I ja glyoksalaasi II.^[5][6]

Lähteet

1. Pyruvaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 4. syyskuuta 2013.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 257, 302. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 648. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
4. M. R. Grimmett: Imidazole and Benzimidazole Synthesis, s. 151. Academic Press, 1997. ISBN 978-0-12-303190-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
5. Robert K. Poole: Advances in Microbial Physiology, s. 41. Elsevier, 2004. ISBN 9780120277490 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)
6. Peter J. O'Brien, William Robert Bruce: Endogenous Toxins, s. 22. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-32363-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.09.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database (HMDB): Pyruvaldehyde (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methylglyoxal (englanniksi)
• ChemBlink: Methylglyoxal (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.