kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Loganiini (C17H26O10) on terpeeni ja glykosidi, joka kuuluu niin sanottujen iridoidien aineryhmään. Yhdistettä esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä osa monien iridoidien ja alkaloidien biosynteesissä.
Loganiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Metyyli-(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroksi-7-metyyli-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-1,4a,5,6,7,7a-heksahydrosyklopenta[c]pyraani-4-karboksylaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC1C(CC2C1C(OC=C2C(=O)OC)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C17H26O10 |
Moolimassa | 390,378 g/mol |
Sulamispiste | 222-223 °C (hajoaa)[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Huoneenlämpötilassa loganiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on vähäistä. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -82,1.[2] Ensimmäisen kerran loganiinia eristettiin vuonna 1884 strykniinipuun (Strychnos nux-vomica) hedelmästä. Tämän jälkeen sitä on todettu esiintyvän useissa muissakin indolialkaloideja tuottavissa kasveissa.[3][4] Loganiinin biosynteesi lähtee mevalonaattireitin tuotteesta geraniolista, josta muodostuu ensin 8-hydroksigeraniolia ja viiden entsyymin katalysoiman reaktion jälkeen loganiinihappoa. Loganiinihappo esteröidään loganiiniksi loganiinihappo-O-metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Loganiinista muodostuu edelleen muita iridoidiglykosideja tai indolialkaloideja. Indolialkaloidien muodostumisessa loganiini hapettuu ja toisiintuu sekologaniiniksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on nimeltään sekologaniinisyntaasi.[5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.