Glykosidit

Glykosidit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa sokeriosa eli glykoni on liittyneenä johonkin toiseen osaan eli aglykoniin glykosidisidoksella.^[1] Glykosideilla on monia tärkeitä tehtäviä eliöissä. Esimerkiksi monet kasvit säilövät tärkeät kemikaalit inaktiivisiksi glykosideiksi, jotka sitten tarvittaessa aktivoituvat entsymaattisella hydrolyysillä sokeriosan poistuessa. Monia kasviglykosideja käytetään lääkkeellisissä tarkoituksissa. Glykosidin aglykonina voi olla myös hiilihydraatti, jolloin kyseessä on oligo- tai polysakkaridi.

Glykosidisidos

Glukoosi ja etanoli yhdistyvät etyyliglukosidiksi vapauttaen vesimolekyylin. Muodostuva sidos on α-O-glykosidisidos.

Glykosidisidoksessa glykosidin sokeriosan hemiasetaalin eli rengasrakenteen anomeerinen hiili on liittyneenä aglykoniin rikki-, typpi- tai happiatomin välityksellä. Kun kyseessä on rikki, sidoksesta käytetään nimitystä S-glykosidisidos, ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä tioglykosidi. Kun kyseessä on typpi, sidoksesta käytetään nimitystä N-glykosidisidos ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä glykosyyliamiini. Kun kyseessä on happi, sidoksesta käytetään nimitystä O-glykosidisidos. Glykosidisidos voidaan jaotella myös sokeriosan anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmän alkuperäisen konfiguraation mukaan joko α- tai β-glykosidisidokseksi. Glykosidisidoksia esiintyy glykosidien ohella myös muun muassa glykoproteiineissa, joissa proteiiniin on kiinnittyneenä hiilihydraattiketjuja, ja DNA:n ja RNA:n nukleosideissa, joissa puriini- tai pyrimidiiniemäs kiinnittyy pentoosisokeriin N-glykosidisidoksella.

Glykosidien jaottelu

Glykosidit voidaan jaotella glykosidisidoksen tyypin lisäksi myös glykoni- ja aglykoniosien mukaan.^[1]

Glykonin mukaan

Jos glykosidin glykoniosa on glukoosi, molekyyli on glukosidi; jos se on fruktoosi, molekyyli on fruktosidi; jos se on glukuronihappo, molekyyli on glukuronidi jne.^[1] Elimistössä myrkylliset aineet usein metaboloidaan vesiliukoisemmiksi ja paremmin erittyviksi liittämällä niihin glukuronihappo.

Aglykonin mukaan

Biokemian ja farmakologian kannalta glykosidien käyttökelpoisin luokittelu tehdään aglykonin mukaan. Seuraavassa glykosideja luokiteltuna aglykonin mukaan:

• Alkoholiglykosidit (mm. pajujen tuottama salisiini)
• Antrakiiniglykosidit (mm. sennat ja aaloet tuottavat näitä laksatiivisia glykosideja)
• Kumariiniglykosidit (mm. väinönputki tuottaa apteriini-nimistä kumariiniglykosidia)
• Syanidiglykosidit (mm. manteleiden amygdaliini)
• Flavonoidiglykosidit (mm. hesperidiini, rutiini, kversetiini; antioksidanttisia)
• Fenoliglykosidit (mm. sianpuolukan arbutiini)
• Saponiinit (Ovat luonteeltaan glykosideja. Niitä on esimerkiksi lakritsissa.)
• Steroidiglykosidit (mm. digitalisglykosidit)
• Tioglykosidit (mm. sinappiöljyissä esiintyviä glykosideja)

Katso myös

• Glykosidisidos

Lähteet

1. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1000. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Glykosidit Wikimedia Commonsissa