Kaliksareenit

Kaliksareenit on ryhmä maljamaisia makrosyklisiä orgaanisia molekyylejä. Kaliksareenit muodostuvat erilaisten fenolien ja formaldehydin tai muiden aldehydien muodostamista yksiköistä. ^[1] Kaliksareenit kykenevät sitoutumaan muun muassa maa-alkalimetallien ioneihin ja toimimaan niiden isäntämolekyyleinä. Kaliksareenien määrää ja ominaisuuksia saadaan muutettua lisäämällä perusrakenteeseen erilaisia substituentteja. ^[2]

Kolmiulotteinen malli kaliksareenista

Synteesi

Kaliksareenien fenoliset yksiköt ovat usein fenoli-, resorsinoli- ja pyrogallolipohjaisia ^[3] Synteesireaktio kuuluu niin sanottuihin elektrofiilisiin aromaattisiin korvautumisreaktioihin, jotka voidaan katalysoida niin happojen kuin emästenkin kanssa. Erilaisten kaliksareenien valmistuksessa voidaan käyttää lukuisia määriä erilaisia fenoli- ja aldehydijohdannaisia. Käytettyjä ovat muun muassa 1-naftoli, 2-naftoli ja p-fenyylifenoli. ^[4] Aldehydeinä käytetään formaldehydin lisäksi asetaldehydiä, undekanaldehydiä, 5-klooripentanaldehydiä, 4-hydroksibutanaldehydiä ja fenyyliasetaldehydiä. Myös syano- (-CN) ja amino- (-NH₂) ryhmiä sisältäviä aldehydejä käytetään. ^[3] Molekyylin rakenne on jäykkä johtuen fenolien bentseenirenkaasta. ^[5]

Johdannaisia

Kaliksareeneihin liittyviä vierasmolekyylejä voidaan säädellä perusrakenteen muunnoksilla. Kun molekyyliin liitetään negatiivisesti varautunut ryhmä, kuten sulfonaattiryhmä (-SO₃^-), positiivisten ionien sitoutuminen kaliksareeniin lisääntyy. Kaliksareeneista voidaan myös tehdä kotelomaisia liittämällä kahteen molekyyliin varaukseltaan erimerkkiset ryhmät ja yhdistämällä ne. Tällaisilla molekyyleillä voisi olla käyttöä lääkeaineiden kuljetuksessa ihmiskehossa. ^[5] On kehitetty myös metallokaliksareenejä, joiden rakenteeseen on liittynyt metalliatomi, kuten koboltti tai rutenium. ^[6]

Lähteet

1. M. Nic, J. Jirat & B. Kosata: Calixarenes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 19.2.2009. (englanniksi)
2. Gillian McMahon, Shane O’Malley & Kieran Nolan: Important Calixarene Derivatives – their Synthesis and Applications (PDF) Arkivoc Part (vii) 2003. Viitattu 19.2.2009. (englanniksi)
3. C. David Gutsche: Calixarenes:An Introduction. Royal Society of Chemistry, 2008. ISBN 978-0-85404-258-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)
4. C. David Gutsche: Calixarenes Revisited. Royal Society of Chemistry, 1998. ISBN 978-0-85404-502-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)
5. Philip Ball: Kemian eturintamassa. Terra Cognita, 1977. ISBN 952-5202-07-0
6. Luigi Mandolini, Rocco Ungaro: Calixarenes in Action. Imperial College Press, 2000. 978-1-86094-194-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.