kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Indoksyyli eli 3-hydroksi-indoli (C8H7NO) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indolin johdannainen. Indoksyyli on oksindolin isomeeri.
| Indoksyyli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1H-indol-3-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7NO |
| Moolimassa | 133,146 g/mol |
| Sulamispiste | 85 °C[2] |
Huoneenlämpötilassa indoksyyli on keltaista kiteistä ainetta, joka liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksilla on tyypillinen vihertävänkeltainen fluoresenssi. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa enoli- ja ketomuodot. Näistä ketomuoto on stabiilimpi ja tasapainotilassa suurin osa indoksyylistä on ketomuodossa. Indoksyyli on reaktiivinen yhdiste ja hapettuu emäksisissä olosuhteissa helposti indigoksi.[2][3]
Indoksyyli valmistetaan synteettisesti antraniilihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa antraniilihappo reagoi kloorietikkahapon tai jonkin muun halogeenietikkahapon kanssa. Tämä alkylaatiotuote dekarboksyloidaan emäksen, kuten natriumhydroksidin tai natriumasetaatin avulla. Natriumasetaattia käytettäessä muodostuu indoksyyliasetaattiesteri, joka hydrolysoituu helposti.[3]
Luonnossa indoksyyli muodostaa glukoosin kanssa indikaaniksi kutsutun glykosidin Indigon valmistuksessa indikaani hydrolysoituu indoksyyliksi ja glukoosiksi. Tämän jälkeen reaktiossa muodostuu indoksyyliradikaaleja, jotka dimerisoituvat värittömäksi leukoindigoksi, jonka ilman happi hapettaa indigoksi. Osa indoksyylistä hapettuu näissä olosuhteissa isatiiniksi ja reagoi isatiinin kanssa muodostaen punaista indirubiinia.[4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
