Remove ads
Fenformiini (C10H15N5) on biguanideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin lääketieteessä diabeteksen hoidossa, mutta se on vedetty markkinoilta vuonna 1977 sivuvaikutuksena ilmenevän vakavan maitohappoasidoosin vuoksi.
 | |
 | |
Fenformiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-(diaminometylideeni)-2-(2-fenyylietyyli)guanidiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A10 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H15N5 |
| Moolimassa | 205,27 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 175–178 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Huoneenlämpötilassa fenformiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja vesiliuos on lähes neutraali.[1] Fenformiinin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että molekyyli sitoutuu AMP-aktivoituihin proteiinikinaaseihin ja aktivoi ne. Tämän vuoksi elimistö tulkitsee insuliinitason olevan liian matala. Yhdiste myös estää glykogeenin pilkkoutumista maksassa ja nämä vaikutukset alentavat veren glukoositasoa. Fenformiini tuli markkinoille vuonna 1957 kakkostyypin diabeteksen hoitoon ja sitä käytettiin sen hydrokloridisuolana.[2] 1960-luvulla alkoi ilmestyä raportteja, jotka esittivät potilaiden maitohappoasidoosin ja ketoosin sekä fenformiinin käytön välillä olevan yhteyden. Vuonna 1976 julkaistun tutkimuksen mukaan näillä oli selkeä yhteys ja lääkeaine vedettiin markkinoilta useassa maassa vuonna 1977. Kuolleisuus fenformiinin aiheuttamaan maitohappoasidoosiin oli jopa yli 50 %. Yhdysvaltain lääketurvallisuusviranomainen FDA on nimittänyt fenformiinia yleiselle terveydelle vaaralliseksi aineeksi.[3][4][5][6]
Remove ads
Fenformiinia voidaan syntetisoida fenyylietyyliamiinin ja disyandiamidin välisellä reaktiolla.[7]
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads