Dopakinoni (C9H9NO4) on aminohappoihin ja kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välivaihe melaniinien biosynteesissä eliöissä.
| Dopakinoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-3-(3,4-dioksosykloheksa-1,5-dien-1-yyli)propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)C(=O)C=C1CC(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9NO4 |
| Moolimassa | 195,172 g/mol |
Biologinen rooli
Dopakinonia muodostuu eliöissä tyrosiinista. Entsyymi nimeltä tyrosinaasi hapettaa tyrosiinin ensin L-dopaksi ja edelleen dopakinoniksi. Dopakinoni on hyvin reaktiivinen yhdiste. Sille voi tapahtua molekyylinsisäinen syklisoitumisreaktio, jossa muodostuu indolirakenteisia yhdisteitä kuten dopakromia, joista muodostuu edelleen hapettavan polymeroitumisen kautta eumelaniineja. Hapettimena reaktioissa toimii dopakinoni ja happi. Dopakinoni voi myös reagoida konjugaattiadditiolla kysteiiniaminohapon kanssa, jolloin muodostuu kysteinyylidopajohdannaisia. Nämä johdannaiset syklisoituvat ja polymeroituvat rikkiä sisältäviksi feomelaniineiksi, joissa on feomelaniine- ja bentsotiatsoliyksiköitä.[2][3] Dopakinoni voi edelleen hapettua topakinoniksi, joka toimii kofaktorina muun muassa eräissä amiinioksidaasientsyymeissä[4].
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
