Butyloitu hydroksitolueeni

Butyloitu hydroksitolueeni eli butyylihydroksitolueeni eli BHT (C₁₅H₂₄O) on alkyloituihin fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hapettumisenestoaineena niin elintarvikkeissa kuin polymeeriteollisuudessakin.

Butyloitu hydroksitolueeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenoli
CAS-numero	128-37-0
PubChem CID	31404
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H24O
Moolimassa	220,342 g/mol
Sulamispiste	70,1 °C[2]
Kiehumispiste	265 °C[2]
Tiheys	0,8937 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,0006 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Butyloitu hydroksitolueeni on huoneenlämpötilassa valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin ja alifaattisiin hiilivetyihin. Butyloitu hydroksitolueeni reagoi helposti radikaalien kanssa, minkä vuoksi se on säilytettävä valolta suojattuna.^[2][4]

Valmistus ja käyttö

Butyloidun hydroksitolueenin valmistuksen lähtöaineena käytetään p-kresolia tai p-kresolin ja m-kresolin seosta. p-Kresoli reagoi rikkihapon katalysoimana isobuteenin kanssa muodostaen butyloitua hydroksitolueenia ja sivutuotteina saattaa muodostua monobutyloituja johdannaisia. Tuote puhdistetaan alipainetislauksella. Käytettäessä p-kresolin ja m-kresolin seosta muodostuu lisäksi 4,6-di-tert-butyyli-3-metyylifenolia, joka voidaan erottaa butyloidusta hydroksitolueenista tislaamalla alipaneessa.^[5]

Butyloitu hydroksitolueeni reagoi helposti radikaalien kanssa, minkä vuoksi sitä käytetään hapettumisenestoaineena polymeereissä kuten muoveissa ja kumeissa ja eräissä paperilaaduissa.^[4][5] Sitä voidaan käyttää myös elintarvikkeissa kuten eräissä öljyissä, purukumeissa ja lisäravinteissa. Butyloidun hydroksitolueenin E-koodi on E 321.^[5][6]

Lähteet

1. 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.6.2014.
2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.156. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2014). (englanniksi)
3. 2,6-di-tert-butyl-p-cresol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 317. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2014). (englanniksi)
5. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe& Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.6.2014
6. E321 - Butyylihydroksitolueeni (BHT) Ruokavirasto. Viitattu 23.9.2023.

Aiheesta muualla

• Butyloidun hydroksitolueenin kansainvälinen kemikaalikortti