Asetoasetyylikoentsyymi-A

Asetoasetyylikoentsyymi-A (C₂₅H₄₀P₃SN₇O₁₈) on koentsyymi-A:n johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välituote muun muassa rasvahappojen, eräiden aminohappojen ja steroidien aineenvaihdunnassa.

Asetoasetyylikoentsyymi-A
Tunnisteet
IUPAC-nimi	S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-4-hydroksi-3-fosfono-oksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]oksihydroksifosforyyli]oksi-2-hydroksi-3,3-dimetyylibutanoyyli]amino]propanoyyliamino]etyyli]-3-oksobutaanitioaatti
CAS-numero	1420-36-6
PubChem CID	92153
SMILES	CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C25H40P3SN7O18
Moolimassa	851,62 g/mol
Infobox OK

Biosynteesi ja biologinen rooli

Asetoasetyylikoentsyymi-A:ta muodostuu monissa eliöissä kahden asetyylikoentsyymi-A-molekyylin reagoidessa Claisen-kondensaatiolla. Tätä reaktioita katalysoiva entsyymi on asetoasetyylikoentsyymi-A-tiolaasi. Seuraavassa vaiheessa asetoasetyylikoentsyymi-A reagoi edelleen kolmannen asetyylikoentsyymi-A:n kanssa aldoliadditiolla muodostaen 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, josta voi edelleen muodostua steroideja tai se voi hajota maksassa ketoaineiksi kuten asetoetikkahapoksi, asetoniksi ja 3-hydroksivoihapoksi. 3-Hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:n muodostumista asetoasetyylikoentsyymi-A:sta katalysoiva entsyymi on HMG-CoA-syntaasi.^[2][3][4][5]

Asetoasetyylikoentsyymi-A on osa myös eräitä muita biologisia reittejä. Eräät mikrobit syntetisoivat yhdisteestä polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia^[6] ja kondensoimalla asetoasetyylikoentsyymi-A:ta kahden malonyylikoentsyymi-A-molekyylin kanssa muodostuu polyketidien biosynteeseihin tarvittavaa 2-monoasetyylifloroglusinolia^[7]. Eräät kasvit muodostavat asetoasetyylikonetsyymi-A:sta alkaloideihin kuuluvaa hygriiniä^[8].

Lähteet

1. Acetoacetyl-CoA – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.9.2015.
2. John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 126–129. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.9.2015). (englanniksi)
3. Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 196–197, 220. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.9.2015). (englanniksi)
4. Michael Lieberman, Allan D. Marks, Alisa Peet: Marks' basic medical biochemistry, s. 428–430. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781608315727 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.9.2015). (englanniksi)
5. Alison Snape, Despo Papachristodoulou, William H. Elliott, Daphne C. Elliott: Biochemistry and Molecular Biology, s. 232–234, 262. Oxford University Press, 2014. ISBN 978-0-19-960949-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.9.2015). (englanniksi)
6. Irene K. P. Tan: Polyhydroxyalkanoates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.9.2015
7. Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 160. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.9.2015). (englanniksi)
8. Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 27.9.2015