Alkyynit

Alkyynit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on vähintään yksi kolmoissidos kahden hiiliatomin välillä^[1][2]. Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Etyyni on alkyyneista yksinkertaisin

Yksinkertaisin alkyyni on etyyni, jota kutsutaan myös asetyleeniksi.^[2] Asetyleeni palaa hyvin voimakkaasti ja sen liekki on hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetään hitsauksessa.

Nimeäminen

Alkyynien nimet muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä^[2]. Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on C_nH_2n−2^[1].

Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy muun muassa ehkäisypillereissä käytetyssä etinyyliestradiolissa. Propargyyliryhmä, HCCCH₂₋ esiintyy selegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.

Yksinkertaisimmat 1-alkyynit

Nimi	Kemiallinen kaava	CAS-numero
Etyyni	C2H2	74-86-2
Propyyni	C3H4	74-99-7
Butyyni	C4H6	107-00-6
Pentyyni	C5H8	627-19-0
Heksyyni	C6H10	693-02-7
Heptyyni	C7H12	628-71-7
Oktyyni	C8H14	629-05-0
Nonyyni	C9H16	3452-09-3
Dekyyni	C10H18	764-93-2
Undekyyni	C11H20	2243-98-3
Dodekyyni	C12H22	765-03-7
Tridekyyni	C13H24	26186-02-7
Tetradekyyni	C14H26	765-10-6
Pentadekyyni	C15H28	765-13-9
Heksadekyyni	C16H30	629-74-3
Heptadekyyni	C17H32	26186-00-5
Oktadekyyni	C18H34	629-89-0
Nonadekyyni	C19H36	26186-01-6
Eikosyyni	C20H38	765-27-5

Alkyynien reaktiot

Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuotteena alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.

Alkyynejä voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO₃) saadaan cis-alkeenia.

Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin

Alkyynit reagoivat halogeenien (Br₂, Cl₂) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.

Kun alkyyniin liitetään vettä (hydrataatio) on reaktion päätuote ketoni tai aldehydi, joka on nopeassa tasapainossa vastaavan enolimuodon kanssa. Reaktiossa syntyy ensin enoli, joka on pysymätön ja tautomeroituu karbonyyliyhdisteeksi, kun OH-ryhmän protoni siirtyy viereiseen atomiin. Reaktio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli vety kiinnittyy vähemmän substituoituun hiiliatomiin. Siksi terminaalisen alkyynin hydraatiossa ei saada aldehydiä vaan ketonia. Alkyyneistä ainoastaan asetyleenistä voidaan valmistaa aldehydiä, nimittäin asetaldehydiä.

Katso myös

• Polyyni

Lähteet

1. Alkynes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 22. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alkyynit Wikimedia Commonsissa

Alkaanit	{| style="text-align:center;" | | metaani | etaani | propaani | butaani | pentaani | heksaani | heptaani | oktaani | nonaani | dekaani | undekaani | dodekaani |- | CH4 | C2H6 | C3H8 | C4H10 | C5H12 | C6H14 | C7H16 | C8H18 | C9H20 | C10H22 | C11H24 | C12H26 |- |}
Alkeenit	{| style="text-align:center;" | |   | eteeni | propeeni | buteeni | penteeni | hekseeni | hepteeni | okteeni | noneeni | dekeeni | undekeeni | dodekeeni |- |   | C2H4 | C3H6 | C4H8 | C5H10 | C6H12 | C7H14 | C8H16 | C9H18 | C10H20 | C11H22 | C12H24 |- |}
Alkyynit	{| style="text-align:center;" | |   | etyyni | propyyni | butyyni | pentyyni | heksyyni | heptyyni | oktyyni | nonyyni | dekyyni | undekyyni | dodekyyni |- |   | C2H2 | C3H4 | C4H6 | C5H8 | C6H10 | C7H12 | C8H14 | C9H16 | C10H18 | C11H20 | C12H22 |- |}

Yksinkertaisimmat hiilivedyt

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.