P-Kumaarihappo

p-Kumaarihappo eli 4-hydroksikanelihappo (C₉H₈O₃) on aromaattisiin hydroksikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useissa kasveissa ja se on tärkeä välituote niin kutsutussa fenyylipropanoidireitissä.

p-Kumaarihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-(4-hydroksifenyyli)prop-2-eenihappo
CAS-numero	501-98-4
PubChem CID	637542
SMILES	C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H8O3
Moolimassa	164,154 g/mol
Sulamispiste	210–213 °C[2]
Infobox OK

Ominaisuudet ja biokemia

p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Bentseeniin p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.^[2]

p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi bambujen ja ruohojen ligniinissä, sekä glykosideinä (esimerkiksi pellavansiemenissä ja antosyaaneissa). Yhdistettä muodostuu kasveissa kanelihaposta kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana tai tyrosiinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai tyrosiiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten kahvihappoa, ferulahappoa, sinapiinihappoa ja p-kumaryylialkoholia. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa stilbenoidien ja kalkonien biosynteesiä.^[3][4][5][6]

Lähteet

1. p-Coumaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2016.
2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 434. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
3. David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 107–109. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
4. Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 566, 571, 1135–1136. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
5. Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
6. H. Panda: Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing, s. 195. Niir Project Consultancy Services, 2016. ISBN 9789381039748 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Coumaric acid (englanniksi)
• ChemBlink: 4-Hydroxycinnamic acid (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo p-kumaarihappoa sisältävistä kasveista (englanniksi)