kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
m-Dinitrobentseeni eli 1,3-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa ja räjähdysaineena. Yhdiste on o- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.
m-Dinitrobentseeni | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,3-dinitrobentseeni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H4N2O4 |
Moolimassa | 168,112 g/mol |
Sulamispiste | 90 °C[2] |
Kiehumispiste | 291 °C[2] |
Tiheys | 1,575 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 0,533 g/l (20 °C)[3] |
m-Dinitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertäviä hiutalemaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on erittäin voimakas hapetin ja voi räjähtää kuumennettaessa ja hankautumisen vuoksi.[2][4][5]
Yhdiste, samoin kuin sen isomeerit, on voimakkaasti myrkyllistä. Myrkytysoireet voivat ilmestyä viivästyneinä ja niitä ovat kynsien ja ihon sinertyminen, päänsärky ja oksentaminen. Nitrobentseenin tavoin m-dinitrobentseeni voi imeytyä ihon läpi elimistöön.[2][4][5]
Nitrobentseenin nitraus johtaa seokseen, jossa on noin 93 % m-dinitrobentseeniä, 6 % o-dinitrobentseeniä ja 1 % p-dinitrobentseeniä.[6] Toisin kuin nämä muut isomeerit, m-dinitrobentseeni ei reagoi natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin vesiliuoksen kanssa muodostaen sulfonihappoa tai nitrofenolijohdannaisia. Nämä johdannaiset liukenevat veteen ja tätä voidaan hyödyntään m-dinitrobentseenin puhdistuksessa.[4]
m-Dinitrobentseeniä käytetään väriaineiden synteeseissä. Lisäksi siitä voidaan pelkistää natriumsulfidin avulla m-nitroaniliinia ja vedyn avulla m-fenyleenidiamiinia. Sitä voidaan käyttää myös korroosionestoaineissa, polymeroitumisenestoaineissa ja räjähdysaineseoksissa.[2][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.