Fentanyyli
täyssynteettinen opioidi / From Wikipedia, the free encyclopedia
Fentanyyli (1-fenetyyli-4-N-propionyylianilinopiperidiini) on täyssynteettinen opioidi,[1] joka syntetisoitiin ensimmäisen kerran Belgiassa 1950-luvun lopulla. Se on vahvuudeltaan noin sata kertaa morfiinia vahvempaa.[2] Fentanyyli esiteltiin 1960-luvulla kipulääkkeenä lääkenimellä Sublimaze. Suomessa fentanyyliä myydään valmistenimillä Abstral, Durogesic, Effentora, Fentanyl, Fentanyl Hameln, Fentanyl Hexal, Fentanyl Kalceks, Fentanyl Ratiopharm, Fentanyl Sandoz, Fentanyl Stada, Instanyl, Matrifen ja PecFent.[3][4]
Fentanyyli | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
N-(1-(2-fenyylietyyli)-4-piperidinyyli)-N-fenyyli-propanamidi | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 437-38-7 |
ATC-koodi | N01AH01 |
PubChem CID | 3345 |
DrugBank | APRD00347 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C22H28N2O |
Moolimassa | 336,471 g/mol |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 87,5 °C |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 92 % (transdermaalinen) 50 % (bukkaalinen) |
Proteiinisitoutuminen | 80–85 % |
Metabolia | hepaattinen, pääasiallisesti CYP3A4 |
Puoliintumisaika | 7 tuntia (vaihteluväli 3–12 tuntia) |
Ekskreetio | Virtsa |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
C(US) |
Reseptiluokitus |
Schedule II(US) |
Riippuvuusalttius | Kohtalainen - Korkea |
Antotapa | Transdermaalinen, Intramuskulaarinen, Intravenoosinen, Transmukosaalinen, Sublinguaalinen, Bukkaalinen |
Fentanyylia käytetään nykyisin kipulääkkeenä erityisesti anestesian yhteydessä. Nukutuksessa ei tarvita niin syvää narkoosia, kun fentanyylillä estetään kivun tunne.[5] Fentanyylin LD50-arvo on 3,1 mg/kg rotilla ja 0,03 mg/kg apinoilla. Ihmisen LD50-arvoa ei tunneta, mutta Euroopan huumeseurantakeskus EMCDDA kertoo[6], että ihmiselle tappava annos on noin 2 mg, eli n. 400 nanogrammaa millilitrassa verta. Paikallispuudutuksessa käytetään 1–2 ng/ml:n annostusta ja anestesiassa fentanyyliä annostus on noin 10–20 ng/ml.
Durogesic on laastarimuodossa oleva fentanyylivalmiste. Sitä määrätään erittäin voimakkaisiin kroonisiin kiputiloihin, esimerkiksi leikkauksien jälkeen tai syöpäsairaille. Laastarin vaikutusaika on noin 72 tuntia.