Dihydrotestosteroni
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Dihydrotestosteroni (DHT) on sukupuolihormoni, joka on androgeenisiltä eli miesmäisiä piirteitä aikaansaavilta vaikutuksiltaan voimakkain kehon tuottama mieshormoni.[6] Miesten ja naisten keho tuottaa DHT:tä pelkistämällä testosteronia 5α-reduktaasi-nimisellä entsyymillä.[7] Miehissä DHT:n määrä on suurempi.[6] Valtaosa kehon DHT:stä muodostuu maksassa ja ihossa,[8] mutta sitä muodostuu myös muissa kehon kudoksissa.[9][8]
Dihydrotestosteroni | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksi-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 521-18-6 |
ATC-koodi | A14AA01 |
PubChem CID | 10635 |
DrugBank | DB02901 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C19H30O2 |
Moolimassa | 290.440 g/mol[1] |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Synonyymit | androstanoloni, stanoloni, 5α-androstan-17β-ol-3-oni, 5α-DHT |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | nieltynä hyvin huono ensikierron metabolian vuoksi[2] ja lihaspistoksena/ihon läpi imeytettynä suuri |
Metabolia | maksa[3] |
Puoliintumisaika | 2.83 tuntia ihon kautta[4] |
Ekskreetio | virtsa[5] |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
X(US) |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | ihon läpi imeytettynä, lihaspistoksena tai nieltynä |
DHT:llä on tiettävästi tärkeä rooli perinnöllisessä miestyypin kaljuuntumisessa; esimerkiksi päänahan suuri DHT-pitoisuus ennenaikaistaa kaljuuntumista osin tuntemattomalla tavalla. DHT:n muodostumista estäviä aineita käytetään siksi lääkkeinä kaljuuntumiseen.[6] Mieshormonit, kuten DHT, saavat aikaan eturauhasen liikakasvua. DHT:n on siksi arveltu liittyvän eturauhasen syövän kehittymiseen.[10]
DHT:tä käytetään joissain maissa lääkkeenä esimerkiksi miehillä, joilla on alikehittyneet sukupuolielimet tai keho tuottaa liian vähän testosteronia.[11][12] DHT on myös luokiteltavissa anaboliseksi steroidiksi, mutta sen anabolinen (mm. lihasmassaa lisäävä) vaikutus suhteessa androgeenisiin (mm. karvoja kasvattaviin ja ääntä madaltaviin) vaikutuksiin on heikko. Siksi sitä ei juuri käytetä anabolisissa lääkehoidoissa tai kehonrakennuksessa.[12]
DHT:n löysivät ja valmistivat ensimmäisinä maailmassa Adolf Butenandt ja hänen työtoverinsa 1935 hydraamalla testosteronia.[13]