From Wikipedia, the free encyclopedia
Dekarboksylaatio on kemiallinen reaktio, jossa karboksyyliryhmä (-COOH) hajoaa ja vapautuu hiilidioksidia.[1] Tällöin siis jostakin karboksyylihaposta syntyy yhdiste, jonka molekyylissä on yksi hiiliatomi vähemmän. Päinvastaista reaktiota, joka esiintyy myös fotosynteesissä sen ensimmäisessä vaiheessa, sanotaan karboksylaatioksi. Siinä siis yhdisteeseen sitoutuu hiilidioksidia (CO2). Entsyymejä, jotka katalysoivat dekarboksylaatioita, sanotaan dekarboksylaaseiksi tai täsmällisemmällä termillä karboxy-lyaaseiksi, ja niiden EC-numero on 4.1.1.
Termi "dekarboksylaatio" tarkoittaa varsinaisesti karboksyyliryhmän (COOH) poistamista molekyylistä, johon sen paikalle tulee vain yksi vetyatomi.
Eräät dikarboksyylihapot dekarboksyloituvat herkästi kuumennettaessa, samoin sellaiset monokarboksyylihapot, joiden α-asemassa on elektroneja puoleensavetävä substituentti.[1] Esimerkiksi oksaalihappo dekarboksyloituu kuumennettaessa muurahaishapoksi.[2]
Malonihappo hajoaa kuumennettaessa etikkahapoksi ja hiilidioksidiksi.[2]
Dekarboksylaatio riippuu voimakkaasti olosuhteista. Retrosynteesissä dekarboksylaatio voidaan käsittää homologaatioreaktioiden käänteisreaktioksi, sillä niissä hiiliketjun pituus lyhenee yhdellä.
Alkyylikarboksyylihapot, esimerkiksi rasvahapot, ja niiden suolat eivät dekarboksyloidu helposti .[3][4] Poikkeuksena ovat beeta-ketohapot, tyydyttymättömät α,β-hapot, α-fenyyli-, α-nitro- ja α-syaanihapot, jotka dekarboksyloituvat helposti. Dekarboksylaatiota kiihdyttää molekyylinsisäisten tautomeerien muodostuminen, jossa karboksyyliryhmä luovuttaa protonin karbonyyliryhmälle.[5] Happo dekarboksyloituu sitä helpommin, mitä herkemmin tämä reaktio tapahtuu.
Dekarboksylaatioreaktioita on nimetty orgaanisen kemian tutkijoiden mukaan. Bartonin dekarboksylaatio, Kolbebin elektrolyysi, Kochi-reaktio ja Hunsdiecker-reaktio ovat radikaalireaktioita. Krapchon dekarboksylaatio on esterin hajoaminen vastaavalla tavalla. Ketonisessa dekarboksylaatiossa karboksyylihappo muuttuu ketoniksi.
Tämä artikkeli tai sen osa on tuotu vieraskielisestä lähteestä ja käännös on keskeneräinen. Voit auttaa Wikipediaa tekemällä käännöksen loppuun. |
Monet aminohapot dekarboksyloituvat eräissä biosynteettisissä reaktioissa amiineiksi, esimerkiksi:
Myös sitruunahappokierrossa tapahtuu kolmessa vaihteessa dekarboksylaatio:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.