kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[4]
DOI | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-(4-jodi-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C11H16INO2 |
Moolimassa | 321.1558 g/mol |
Ulkomuoto | luonnonvalkoinen, kiteinen[1][2] |
Sulamispiste | 201.5 °C (474.6 K) |
Liukoisuus veteen | 10 mg/mL |
DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4]
PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][3]
Useiden 5-HT2A-agonistien, mukaan lukien (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2, LSD ja LA-SS-Az, on myös odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF:n estäjinä, ja DOI on aktiivisin, mikä osoittaa TNF:n eston pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaampi kuin sen toiminta hallusinogeeninä.[5][6][7] DOI:n on osoitettu solututkimuksissa olevan erittäin voimakas tuumorinekroositekijä-alfa-tulehduksen estäjä pikomolaarisilla pitoisuuksilla. TNF-alfa on tärkeä kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin, tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tämä voisi tehdä DOI:sta ja muista 5-HT2A-agonisteista täysin uuden alueen uusien hoitojen kehittämiseksi näihin sairauksiin.[8] Tutkimus viittaa siihen, että (R)-DOI:n antaminen estää keuhkotulehduksen, liman hypertuotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nämä vaikutukset estävät allergisen astman kehittymisen hiirimallissa.[9]
DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[10]
DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.