kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Betaniini (C24H26N2O13) on glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy muun muassa punajuuressa ja sitä käytetään esimerkiksi elintarvikkeiden värjäämiseen.
Betaniini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-[(2E)-2-(2,6-dikarboksi-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ylideeni)etylideeni]-6-hydroksi-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-2,3-dihydroindol-1-ium-2-karboksylaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES |
C1C(NC(=CC1=CC=[N+]2C(CC3=CC(=C(C=C32)O) OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)C(=O)[O-])C(=O)O)C(=O)O |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C24H26N2O13 |
Moolimassa | 550,468 g/mol |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Huoneenlämpötilassa betaniini on punaista kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on dihydroindoli- ja dihydropyridiiniyksiköt ja dihydroindolirakenteeseen on sitoutunut β-glykosidisidoksella glukoosi. Betaniini liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Vahvasti happamissa oloissa se on violettia, pH-välillä 3–5 punaista ja pH:n kasvaessa väri muuttuu violetiksi. Vahvasti emäksisissä oloissa betaniini hydrolysoituu aglykonikseen betanidiiniksi. Aine hajoaa myös kuumennettaessa. Betaniini kuuluu betasyanidiiniväreihin ja on niistä merkittävin. Yhdistettä esiintyy erityisesti punajuuressa, mutta myös kvinoassa, opuntioiden hedelmissä ja Amaranthus dubius -kasvissa.[1][2][3][4]
Tyrosiinista muodostuva L-dopa on keskeinen molekyyli betaniinin biosynteesissä. Siitä muodostuu hapetuksen ja renkaanmuodostumisen jälkeen betalaamihappoa. L-dopa voi hapettua myös dopakinoniksi, josta muodostuu syklodopaa. Betalaamihappo ja syklodopa kondensoituvat betanidiiniksi. Glykosyylitransferaasientsyymi liittää betanidiiniin glukoosin muodostaen betaniinia.[5]
Betaniinia käytetään esimerkiksi jälkiruokien, jäätelön, keittojen ja kastikkeiden värjäämiseen. Yhdisteen E-koodi on E162.[1][2][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.