Amantadiini

Amantadiini (C₁₀H₁₇N) on adamantaanin aminojohdannainen. Amantadiinia käytetään influenssavirus A:n ja Parkinsonin taudin hoitoon.^[4] Aine haittaa virusten määrän lisääntymistä estämällä viruksen tunkeutumista solujen sisälle. Sen vaikutusmekanismit Parkinsonin taudin hoidossa eivät ole täysin tiedossa, mutta aine mahdollisesti lisää dopamiinin tuotantoa.^[1] Lääkkeen kauppanimi on Atarin. Suomessa amantadiinia myydään valmistenimellä Amantadin-ratiopharm ja se vaatii erityisluvan.^[5]



Amantadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Adamantan-1-amiini^[1]
Tunnisteet
CAS-numero	768-94-5
ATC-koodi	N04BB01
PubChem CID	2130
DrugBank	APRD00787
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₀H₁₇N
Moolimassa	151,246 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	180 °C ^[2]
Liukoisuus veteen	6,290 ^[2](25 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	Hyvin imeytyvä
Proteiinisitoutuminen	67 %
Metabolia	vähäinen
Puoliintumisaika	14–15 tuntia ^[3]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(AU) C(US)
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Amantadiinia valmistetaan käsittelemällä adamantiinia bromilla ja typpihapolla, jolloin saadaan esteri. Yhdisteen reaktio asetonitriilin kanssa muodostaa asetamidin, joka hydrolysoituu amantadiiniksi.^[6]

Amantadiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sivuvaikutuksia voivat olla oireet keskushermostossa ja ruuansulatuskanavassa. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat hallusinaatiot ja raajojen turpoaminen. Eläinkokeissa on ilmennyt, että aine voi mahdollisesti hankaloittaa sikiön kehitystä, minkä vuoksi ainetta ei suositella käytettäväksi raskauden aikana.^[4]

Vuosina 2005 ja 2006 huomattiin, että eräät influenssatyypit H3N2 ja H1N1 olivat muuntuneet siten, että ne olivat tulleet amantadiinille vastustuskykyisiksi. ^[7]

[1]
Amantadine - Substance Summary NCBI. Viitattu 2. tammikuuta 2009.
[2]
Physical properties: Amantadine NLM Viitattu 2.1.2009
[3]
Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Medicina. Viitattu 3.10.2023.
[4]
Amantadiini Lääkelaitos. Viitattu 2.1.2009.^{[vanhentunut linkki]}
[5]
Korvattavat määräaikaisella erityisluvalla toimitettavat lääkkeet Kela 3.10.2023.
[6]
I. K. Moiseev, R. I. Doroshenko & V. I. Ivanova: Synthesis of amantadine via the nitrate of 1-adamantanol. Pharmaceutical Chemistry Journal, 4, April, 1976, 10. vsk. Springer New York. Artikkelin tiivistelmä. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)
[7]
Bright R. A., Shay D. K., Shu B., Cox N. J., Klimov A. I.: Adamantane resistance among influenza A viruses isolated early during the 2005-2006 influenza season in the United States. JAMA. 2006 Feb 22;295(8):891-4. Epub 2006 Feb 2. PubMed. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amantadine (englanniksi)
ChemBlink: Amantadine (englanniksi)

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[yksi-1] [1]
Amantadine - Substance Summary NCBI. Viitattu 2. tammikuuta 2009.

[kaksi-2] [2]
Physical properties: Amantadine NLM Viitattu 2.1.2009

[kolme-3] [3]
Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Medicina. Viitattu 3.10.2023.

[nelja-4] [4]
Amantadiini Lääkelaitos. Viitattu 2.1.2009.^{[vanhentunut linkki]}

[5] [5]
Korvattavat määräaikaisella erityisluvalla toimitettavat lääkkeet Kela 3.10.2023.

[6] [6]
I. K. Moiseev, R. I. Doroshenko & V. I. Ivanova: Synthesis of amantadine via the nitrate of 1-adamantanol. Pharmaceutical Chemistry Journal, 4, April, 1976, 10. vsk. Springer New York. Artikkelin tiivistelmä. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)

[7] [7]
Bright R. A., Shay D. K., Shu B., Cox N. J., Klimov A. I.: Adamantane resistance among influenza A viruses isolated early during the 2005-2006 influenza season in the United States. JAMA. 2006 Feb 22;295(8):891-4. Epub 2006 Feb 2. PubMed. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)

[4]

[1]

[5]

[2]

[3]

[6]

[7]

Wikiwand in your browser!

Amantadiini

Wikiwand in your browser!

Synteesi

Sivuvaikutukset

Lähteet

Aiheesta muualla