kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
2-naftoli (C10H8O) on orgaaninen aromaattinen yhdiste. Se ja sen isomeeri 1-naftoli ovat fenolin naftaleenianalogeja. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä beta-naftoli, 2-hydroksinaftaleeni, 2-naftalenoli ja isonaftoli.
| 2-naftoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftalen-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8O |
| Moolimassa | 144,164 g/mol |
| Sulamispiste | 123 °C[2] |
| Kiehumispiste | 285 °C[2] |
| Tiheys | 1,28 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,75 g/l (25 °C)[3] |
Huoneenlämpötilassa 2-naftoli on värittömiä kiteitä, joilla on heikko fenolin kaltainen ominaishaju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuteen alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. 2-naftoli liukenee myös emäksisiin liuoksiin ja kasviöljyihin.[5][6] Kemiallisilta ominaisuuksiltaan 2-naftoli on isomeerinsa 1-naftolin kaltainen, mutta on sitä reaktiivisempi.[7]
2-naftolia valmistetaan sulfonoimalla naftaleenia eli liittämällä siihen sulfonihapporyhmä kakkoshiileen. Syntyvää yhdistettä tai sen natriumsuolaa kuumennetaan 300 °C:n lämpötilaan natriumhydroksidin kanssa. 2-naftolin lisäksi muodostuu natriumsulfiittia ja vettä. Reaktion saanto on 70–80 %.[7][8]
2-naftolia käytetään väriaineiden, erityisesti atsovärien, lääkeaineiden, hajusteiden, fungisidien ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa.[8] Kuparikatalyytin läsnä ollessa yhdisteestä valmistetaan 1,1'-Bi-2-naftolia eli BINOL:ia, jota käytetään asymmetrisessä orgaanisessa synteesissä.[9]
2-naftolia on myös käytetty aknen, psoriasiksen, ruusufinnien ja syyhyn hoitamiseen tarkoitetuissa valmisteissa.[10]
2-naftoli on haitallista ja ärsyttää hengitysteitä ihoa ja silmiä. Naftolimyrkytyksen oireita ovat huonovointisuus, oksentelu ja vatsakivut. Suurina pitoisuuksina aine voi aiheuttaa kuoleman.[6] Pitkäaikainen altistuminen yhdisteelle voi vaurioittaa munuaisia ja näkökykyä.[3]
2-naftoli on naftaleenin aineenvaihduntatuote.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
