دی‌متیل‌تریپتامین

اطلاعات بیشتر: سایکو اکتیو

اطلاعات بیشتر: روان‌گردان

دی‌ام‌تی (DMT) یک مولکول تریپتامین است که به صورت طبیعی در بسیاری از گیاهان، جانوران و همچنین انسان یافت می‌شود.^[3] این مولکول با نام کامل اِن، اِن-دی‌متیل‌تریپتامین (به انگلیسی: N,N-Dimethyltryptamine) روان‌گردان قدرتمندی است که در آیین فرهنگ‌های آمریکای جنوبی و در مراسم مذهبی برای اهداف شمانیک استفاده می‌شود^[4] و روان‌گردان اصلی در معجون آیاهواسکا به حساب می‌آید. دی‌ام‌تی در فرهنگ عامه و از سوی برخی از دانشمندان تحت نام «مولکول روح»^{[مترادف 1]} شناخته شده‌است^[5] و برای اولین بار در سال ۱۸۵۱ توسط دانشمندان غربی یافت شد و سنتز شیمیایی آن در سال ۱۹۳۱ توسط شیمی‌دان کانادایی ریچارد منسکه انجام شد. اگرچه قبیله‌های بومی آمازون بیش از چند قرن پیش با آن آشنایی داشتند و از آن استفاده می‌کردند.^[6] ساختار شیمیایی این ترکیب شباهت زیادی به سروتونین که انتقال دهنده عصبی محسوب می‌شود و به هورمون شادی نیز معروف است، دارد.

دی‌متیل‌تریپتامین

داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	دهانی (خوردن یا نوشیدن همراه با MAOI)، تبخیر، دمیدن، ماهیچه‌ای، وریدی
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: ممنوع (اس۹) CA: رده سه UK: داروی کنترل‌شده Lic US: رده یک
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۱-۵۰-۷ N
پاب‌کم CID	۶۰۸۹
IUPHAR/BPS	۱۴۱
دراگ‌بنک	DB01488 Y
کم‌اسپایدر	۵۸۶۴ Y
UNII	WUB601BHAA
KEGG	C08302 Y
ChEBI	CHEBI:۲۸۹۶۹ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۲۴۲۰ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60110053
ECHA InfoCard	100.000.463
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C12H16N۲
جرم مولی	188.269 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
چگالی	1.099g/ml g/cm3
نقطه ذوب	۴۰ درجه سلسیوس (۱۰۴ درجه فارنهایت)
نقطه جوش	۱۶۰ درجه سلسیوس (۳۲۰ درجه فارنهایت) @ ۰٫۶ تور[1] همچنین در ۸۰ – ۱۳۵ درجه سلسیوس یا ۰٫۰۳ تور[2]
SMILES CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3 Y Key:DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N Y
(صحت‌سنجی)

ساخت و فروش دی‌ام‌تی در بیشتر کشورها غیرقانونی است.

اثر دی‌ام‌تی روی مغز بسیار سریع پس از مصرف ظاهر می‌شود که بسیار شدید بوده و طول آن نسبتاً کوتاه است. به همین دلیل در طول دهه ۱۹۶۰ در ایالات متحده از آن به عنوان «سفر تجاری»^{[مترادف 2]} یاد می‌شد، زیرا مصرف‌کننده می‌تواند یک تجربه کامل روانگردان را در زمان بسیاری کمتری نسبت به ترکیب‌های دیگر همانند ال‌اس‌دی یا مجیک ماشروم داشته باشد.^[7] دی‌ام‌تی را می‌توان به صورت تنفسی (برای مثال تبخیر همراه با ماری‌جوانا)یا خوراکی استفاده کرد و اثرات آن به مقدار و نحوهٔ مصرف آن بستگی دارد. تأثیر آن در صورت استنشاق یا تزریق حدود ۵ تا ۱۵ دقیقه خواهد بود. اگر خورده یا نوشیده شود، اثرات آن می‌تواند بیش از ۳ ساعت طول بکشد که فقط در صورتی امکان‌پذیر است که پیش از آن یا در هنگام آن از بازدارنده‌های مونوآمین اکسیداز استفاده شود زیرا دی‌ام‌تی در اثر عبور اول بسیار سریع توسط آنزیم‌های مونوآمین اکسیداز بدن دفع می‌شود؛^[8] این روش از سوی بسیاری از قبایل بومی آمازون به صورت آیین استفاده می‌شود. دی‌ام‌تی تجربیات عرفانی واضحی را در پی دارد که شامل سرخوشی و توهمات پویا از اشکال هندسی، هوش عاطفی، هوش فرامرز، الف‌ها و خدا است.^[9]

ساختار شیمیایی

DMTبه شکل پودر

آنالوگ ساختاری دی‌ام‌تی با سروتونین و ملاتونین مشابه است. آنالوگ عملکردی آن مشابه با روان‌گردان‌های دیگر از خانوادهٔ تریپتامین مانند ۴-ای‌سی‌اُ-دی‌ام‌تی، ۵-ام‌ئی‌او-دی‌ام‌تی، ۵-اِچ‌اُ-دی‌ام‌تی، سیلوسایبین و سیلوسین می‌باشد. ۵-ام‌ئی‌او-دی‌ام‌تی ترکیبی روان‌گردان و بسیار قوی‌تر از خانوادهٔ تریپتامین می‌باشد که از دانه‌های گیاه یوپو جوپو به‌دست می‌آید.^[10] از آنجا که این ترکیب شکل و رنگی مشابه با دی‌ام‌تی دارد، از آن در بازار سیاه اشتباهاً به عنوان دی‌ام‌تی یاد می‌کنند. این ترکیب حداقل ۵ برابر قوی‌تر از دی‌ام‌تی معمولی است و مصرف‌کنندگان از سفرهای روان‌گردان بسیار سنگین مشابه با تجربه نزدیک به مرگ خبر داده‌اند.

اثرات

ماشین اِلف

یکی از تجربیات متداول مصرف دی‌ام‌تی دیدار با موجودات شبه انسان اما به گفته مصرف‌کنندگان بیگانه است. ترنس مک‌کنا مردم‌گیاه‌شناس و مدافع معروف مصرف روان‌گردان‌ها بعد از تجربیاتش با دی‌ام‌تی، نام ماشین الف را روی این ماده گذاشت.^[11]

دارو شناسی

دی متیل تریپتامین یا دی ام تی در درجه اول آگونیست گیرنده سروتونین (5-HT) است و مانند بسیاری دیگر در کلاس خود ، تاثیر سایکدلیک آن را بیشتر می‌توان به اثرات آن بر روی زیر گیرنده 5-HT2A نسبت داد. این بر بسیاری از انواع دیگر گیرنده‌ها (به عنوان مثال ، گیرنده های دوپامین و سیگما) تأثیر می گذارد ، اما عواقب ناشی از این تداخلات به خوبی درک نشده است.^[12]

مترادف‌ها

1. the spirit molecule
2. business trip

جستارهای وابسته

• سایکواکتیوها
• روانگردان
• روان‌گردان درمانی

منابع

1. Häfelinger, G.; Nimtz, M.; Horstmann, V.; Benz, T. (1999). "Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC" [Trifluoracetylation of methylated derivatives of tryptamine and serotonin by different reagents: synthesis, spectroscopic characterizations, and separations by capillary-gas-chromatography]. Zeitschrift für Naturforschung B. 54 (3): 397–414.
2. Corothie, E; Nakano, T (1969). "Constituents of the bark of Virola sebifera". Planta Medica. 17 (2): 184–188. doi:10.1055/s-0028-1099844. PMID 5792479.
3. Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. (September 2016). "Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine". Brain Research Bulletin. 126: 74–88. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. PMID 27126737.
4. McKenna, Dennis J.; Towers, G.H.N.; Abbott, F. (April 1984). "Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and β-carboline constituents of ayahuasca". Journal of Ethnopharmacology. 10 (2): 195–223. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5. ISSN 0378-8741. PMID 6587171.
5. M.D, Rick Strassman (2000). DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences (به انگلیسی). Inner Traditions / Bear & Co. ISBN 978-1-59477-973-2.
6. «Hallucinogenic drug used in Amazonian Shamanic ceremonies sweeps across America» [داروی روان‌گردان که در مراسم شمن‌باوری آمازون استفاده می‌شود در سراسر آمریکا در حال پراکنده‌شدن است]. دیلی میل. ۱۰ دسامبر ۲۰۱۳. دریافت‌شده در ۲ ژوئیه ۲۰۱۷.
7. Haroz, Rachel; Greenberg, Michael I. (November 2005). "Emerging Drugs of Abuse". Medical Clinics of North America. Philadelphia: Saunders. 89 (6): 1259–76. doi:10.1016/j.mcna.2005.06.008. ISSN 0025-7125. OCLC 610327022. PMID 16227062.
8. Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9.
9. "Erowid DMT (Dimethyltryptamine) Vault". Erowid.org. Retrieved 2012-09-20.
10. کاتالوگ آنلاین زیگما ، تاریخ بررسی: ۶ ژوئیه ۲۰۱۷.
11. McKenna, Terence (1975), The Invisible Landscape: Mind, Hallucinogens and the I Ching
12. خادمی، مصطفی (۲۰۲۲-۰۴-۱۱). «دی ام تی | DMT». سایکدلیک فارسی. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۲۴.