Propilen oxido

Propilen oxidoa konposatu organikoa da epoxidoen familiakoa eta formula CH₃CHCH₂O duena. Likido kolorge lurrunkorra da eterraren antzeko usaina duena. Epoxido kirala da eta normalean nahaste errazemiko moduan usatzen da.

Propilen oxido
Formula kimikoa	C3H6O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	epoxido
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,83 g/cm³ (20 ℃)
Disolbagarritasuna	41 g/100 g (ur, 20 ℃)
Momentu dipolarra	2,01 D
Fusio-puntua	−112 ℃ −112 ℃ −111,93 ℃
Irakite-puntua	34 ℃ (760 Torr) 35 ℃ (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	2,01 D
Lurrun-presioa	445 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	58,042 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno eta occupational carcinogen (en)
Arriskuak
NFPA 704	4 3 2
Lehergarritasunaren beheko muga	2,3 % (V/V)
Lehergarritasunaren goiko muga	36 % (V/V)
Denboran ponderatutako esposizio muga	240 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	0 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−37 ℃
IDLH	952 mg/m³
Eragin dezake	propylene oxide exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	75-56-9
ChemSpider	6138
PubChem	6378
Reaxys	79763
Gmelin	38685
ChEBI	81761
ChEMBL	CHEMBL2251584
RTECS zenbakia	TZ2975000
ZVG	12010
DSSTox zenbakia	TZ2975000
EC zenbakia	200-879-2
ECHA	100.000.800
MeSH	C009068
RxNorm	1368175
Human Metabolome Database	HMDB0031558
UNII	Y4Y7NYD4BK
KEGG	C15508

Kantitate handitan ekoizten da lehengai preziatua delako. Propilen glikola eta poliolak sintetizatzeko erabiltzen da batez ere. Izan ere, poliolak poliuretanoa fabrikatzeko erabiltzen dira.

Konposatuari batzuetan 1,2-propilen oxido esaten zaio, bere isomero 1,3-propilen oxidoaz (edo oxetano) bereizteko.

Sintesia

Propilen oxidoaren sintesi industrialak propilenoa du lehengaia. Bi manera nagusi daude, bata hidroklorazio bidez doa eta bestea oxidazio bidez. Itxura batean, bigarrenak gero eta pisu handiagoa hartzen dihardu.

Hidroklorazioa

Prozesua propilenoaren hidroklorazioarekin hasten da propilen klorohidrina lortzeko^[1].

Gero, 1-kloropropan-2-olak eta 2-kloropropan-1-olak osatzen duten nahastea deshidrokloratzen da.

Kaltzio hidroxidoa erabiltzen da HCla xurgatzeko.

Propilenoaren oxidazioa

Normalean, peroxido organikoak, hala nola t-butil hidroperoxidoa edo kumeno hidroperoxidoa, baliatzen dira propilenoa oxidatzeko^[2]. Ur oxigenatua ere erabil daiteke^[3]. Hauxe da erreakzioa:

CH₃CH=CH₂ + RO₂H → CH₃CHCH₂O + ROH

Erabilera

Munduan produzitzen den propilen oxidoaren % 60-70 poliolak sintetizatzeko baliatzen da alkoxilazio prozesuaren bidez, poli(propilen glikol)a esaterako^[4]. Poliolak poliuretanoak ekoizteko lehengai dira. Bestalde, produkzioaren % 20a propilen glikola sintetizatzeko usatzen da.

Beste erabilera batzuk izan ditzake. Etilen oxidoa ordezka dezake erabilera batzuetan, izotz-kontrako moduan adibidez^[1]. Elikagaigintzan almendrak eta pistatxoak pasteurizatzeko (Salmonella kontrolatzeko) baliatzen da^[5].

Erreferentziak

1. Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHUI, 86-89 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
2. Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M.. (2006-05-01). «The Production of Propene Oxide:  Catalytic Processes and Recent Developments» Industrial & Engineering Chemistry Research 45 (10): 3447–3459.  doi:10.1021/ie0513090. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
3. Russo, V.; Tesser, R.; Santacesaria, E.; Di Serio, M.. (2013-01-23). «Chemical and Technical Aspects of Propene Oxide Production via Hydrogen Peroxide (HPPO Process)» Industrial & Engineering Chemistry Research 52 (3): 1168–1178.  doi:10.1021/ie3023862. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
4. (Ingelesez) Adam, Norbert; Avar, Geza; Blankenheim, Herbert; Friederichs, Wolfgang; Giersig, Manfred; Weigand, Eckehard; Halfmann, Michael; Wittbecker, Friedrich-Wilhelm et al.. (2005). «Polyurethanes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a21_665.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
5. «Guidance for Industry: Measures to Address the Risk for Contamination by Salmonella Species in Food Containing a Pistachio-Derived Product As An Ingredient; Draft Guidance» web.archive.org 2011-02-09 (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).

Kanpo estekak

• Datuak: Q727742
• Multimedia: Propylene oxide / Q727742