Arginina

Arginina (Arg edo R)^[1] proteinen biosintesian erabiltzen den α-aminoazido bat da.^[2] Bere estrukturan α-amino talde bat, α-azido karboxiliko talde bat eta hiru karbononozko kate lineal alifatiko bat du bukaeran talde guanidino bat duena. Gorputzean, ph fisiologikoan, azido karboxilikoa (-COO^-) moduan desprotonatuta dago, amino taldea (-NH₃⁺) moduan protonatuta dago eta guanidinio taldea ere protonatuta dago (-C=NH2⁺)moduan.^[3] Biosintesian oxido nitrikoaren (NO) prekursore bat da. Azido 2-amino-5-(diaminometilidenoamino)pentoiko honen formula kimikoa HO₂CCH(NH₂)CH₂CH₂CH₂NHCN₂H₃ da eta CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, eta AGG kodoien bidez adierazten da.

Arginina
Formula kimikoa	C6H14N4O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno eta karbono
Mota	L-amino acid (en) , proteinogenic amino acid (en) eta conditionally essential amino acids (en)
Estereoisomeroa	D-arginine (en)
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa)	12,488 12,48
Masa molekularra	174,111676 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
CAS zenbakia	74-79-3
ChemSpider	6082
PubChem	6322 eta 28782
Reaxys	1725413
Gmelin	16467
ChEBI	83283
ChEMBL	CHEMBL1485
ZVG	100469
EC zenbakia	200-811-1
ECHA	100.000.738
CosIng	74314
MeSH	D001120
RxNorm	1091
Human Metabolome Database	HMDB0000517
KNApSAcK	C00001340
UNII	94ZLA3W45F
NDF-RT	N0000146979
KEGG	D02982 eta C00062

Arginina aminoazido semiesentzial bezala edo guztiz esentzial bezala sailkatuta dago pertsona bakoitzaren osasunaren edo egoeraren arabera.^[4] Haur jaioberriek ezin dute arginina gorputzean sortu eta beharrezkoa dute arginina duten elikagaiak jatea, haurtzaroan guztiz esentziala baita.^[5] Pertsona osasuntsu gehienek ez dute arginina osagarririk hartu behar, proteinak dituzten elikagaiek arginina dutelako^[6] eta gorputzean sintetiza daitekelako glutamina eta citrulinatik.^[7]

Historia

Arginina Ernst Schulze eta Ernst Steiger laguntzaileak Lupinus luteus landaretik 1886an isolatu zuten lehenengo aldiz.^[8][9] Grezieraz "zilarra" árgyros (ἄργυρος) deitu zioten, arginina nitratozko kirtalak zilar kolore-zuria zutelako.^[10] Ondoren 1897. urtean, Schulze eta Ernst Wintersteinek (1865-1949) argininaren egitura zehaztu zuten.^[11] Schulzek eta Winterseinek ornitina eta zianamidatik sintetizatu zuten arginina 1899an,^[12] baina argininari buruzko zenbait zalantzek^[13] 1910 arte iraun zuten, Sørensenek egindako sintesiraino.^[14]

Erreferentziak

1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018.
2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Archived from the original on 29 May 2007. Retrieved 2007-05-17.
3. Glasel JA, Deutscher MP (1995-11-20). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research. Academic Press. p. 456. ISBN 978-0-08-053498-5.
4. Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (November 2002). "L Arginine". (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6. PMID 12481980.
5. Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (August 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
6. "Drugs and Supplements Arginine". Retrieved 15 January 2015.
7. Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition. Jones & Bartlett Learning. p. 76. ISBN 978-0-8342-0920-6.
8. Apel F (July 2015). "Biographie von Ernst Schulze" (PDF). Retrieved 2017-11-06.
9. Schulze E, Steiger E (1887). "Ueber das Arginin" [On arginine]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 11 (1–2): 43–65.
10. "BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R)". Retrieved 25 July 2019.
11. Schulze E, Winterstein E (September 1897). "Ueber ein Spaltungs-product des Arginins" [On a cleavage product of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 30 (3): 2879–2882. doi:10.1002/cber.18970300389. The structure for arginine is presented on p. 2882.
12. Schulze E, Winterstein E (October 1899). "Ueber die Constitution des Arginins" [On the constitution of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 32(3): 3191–3194. doi:10.1002/cber.18990320385.
13. Cohen JB (1919). Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3 (2nd ed.). New York, New York, USA: Longmans, Green & Co. p. 140.
14. Sölrensen SP (January 1910). "Über die Synthese des dl-Arginins (α-Amino-δ-guanido-n-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-n-valeriansäure" [On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-n-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-n-valeric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 43(1): 643–651. doi:10.1002/cber.191004301109.

Kanpo estekak

• Datuak: Q173670
• Multimedia: Arginine / Q173670