![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Cis-2-butene.svg/langet-640px-Cis-2-butene.svg.png&w=640&q=50)
Cis-trans-isomeeria
From Wikipedia, the free encyclopedia
Cis-trans-isomeeria ehk tsiss-trans-isomeeria ehk vananenud väljendiga geomeetriline isomeeria[1] on orgaanilises keemias stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Cis-2-butene.svg/320px-Cis-2-butene.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Trans-2-butene.svg/320px-Trans-2-butene.svg.png)
Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade ehk substituentide ruumilise paiknemise erinevustega üksteise suhtes[2]. Cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi "samal poolel", ja trans tähendab "vastaspooltel"[2]. Ka anorgaanilistes kompleksühendites esineb cis-trans-isomeeria.
Kuigi enamikus ühendites langeb cis-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ja trans-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. Cis- ja trans-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa keeles entgegen) ja Z (zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.
Cis-trans-isomeeria võib esineda ka alitsüklilistes ühendites. Need on alifaatsed tsüklilised ühendid. Näiteks võib tuua 1,2-diklorotsükloheksaani. Sellel on kaks kõrvutist süsiniku aatomit seotud kumbki ühe vesiniku ja ühe kloori aatomiga. Kui kloori aatomid on piltlikult öeldes suunatud teineteisest eemale, siis on tegu trans-isomeeriga, aga kui teineteise suunas, siis cis-isomeeriga (vt juuresolevaid jooniseid).
Skelettvalemitega saab kujutada alkeenide ja tsükliliste ühendite cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet siis, kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vt juuresolevaid jooniseid).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/E-Z_notation_in_alkenes.svg/320px-E-Z_notation_in_alkenes.svg.png)
![]() ![]() | |
cis-1,2-diklorotsükloheksaan | trans-1,2-diklorotsükloheksaan |
Cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis esineb nii kaksiksideme kui tsükli korral nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.