Stereoisomeer

Stereoisomeerid (ehk ruumilised isomeerid) on sellised isomeersed molekulid, mille atomaarne koostis ja aatomite seosed molekulis on identsed, kuid need isomeerid erinevad teineteisest aatomite ruumilise orientatsiooni (konfiguratsiooni) poolest. Seda nähtust, et sarnane aatomite kooslus annab kaks või enam erineva mitteühilduva konfiguratsiooniga molekuli, nimetatakse stereoisomeeriaks.

Orgaanilises keemias jagunevad isomeerid kahte põhiklassi: struktuuriisomeerid ja stereoisomeerid. Stereoisomeerid jagatakse omakorda järgmistesse klassidesse: Stereoisomeeride korral aatomite järjestus molekulis on küll sama, kuid aatomite paigutus ruumis (konfiguratsioon) on erinev

• geomeetrilised isomeerid, need on cis- ja trans ehk E- ja Z- isomeerid, mis esinevad, kui tegemist on kaksiksidet või tsüklit (need ei võimalda vaba pöörlemist) sisaldavate molekulidega; näide: maleiinhape (vasakul) ja fumaarhape (paremal) on triviaalnimetused (Z)- ja (E)-buteendihapetele

Maleiinhape (vasakul) ja fumaarhape (paremal) on triviaalnimetused (Z)- ja (E)-buteendihapetele

• optilised isomeerid saavad esineda, kui molekul on kiraalne
  • enantiomeerid, kui molekulis esineb üks asümmeetria tsenter; näide piimhappe enantiomeerid: (S)-(+)-piimhappe (vasakul) ja (R)-(–)-piimhappe (paremal) peegelpildid on mitteühitatavad (siin must kolmnurk märgib tasapinnast ette ja triibutatud kolmnurk tasapinnast taha suunatud sidet)

(S)-(+)-piimhappe (vasakul) ja (R)-(–)-piimhappe (paremal) peegelpildid on mitteühitatavad (siin must kolmnurk märgib tasapinnast ette ja triibutatud kolmnurk tasapinnast taha suunatud sidet)

• • diastereomeerid (ehk σ-diastereomeerid), kui esineb kaks või rohkem stereokeset, ja omavahel on diastereoisomeerid need, mis ei ole üksteise peegelpildid (optilist aktiivsust ei oma meso-ühend). Näide. Kahe asümmeetrilise tsentriga viinhappe isomeersed molekulid: D- ja L-viinhape on enantiomeerid, mille mõlema suhtes sümmeetriatasandit omav (ei oma optilist aktiivsust) meso-viinhape on diastereomeer. "D" ja "L" on pärit ladinakeelsetest sõnadest dexter (paremal) ning laevus (vasakul).

viinhape (looduslik) L-(+)-viinhape	D-(-)-viinhape	mesoviinhape
(1:1) DL-viinhape "ratsemaat"

• Pöördisomeeria on seotud aatomite või aatomite rühmade ümber üksiksideme pöörlemise takistusega; vastavaid struktuure nimetatakse konformeerideks ja rotameerideks

Konfiguratsiooni deskriptorid

Aatomite või aatomirühmade absoluutse konfiguratsiooni deskriptorid E ja Z (cis-trans-isomeeria korral) ning R ja S (optiliste isomeeride korral) tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust ehk prioriteeti.

Tähtsamad funktsionaalrühmad, esitatud vanuse alanemise järjekorras

Aineklass	Funktsionaalrühm	Järelliide	Eesliide
Karboksüülhapped	-COOH	-hape
Karboksüülhapete soolad	-COOM	-karboksülaat	karboksülato-
Anhüdriidid	(-CO)2O	-anhüdriid
Estrid	-COOR	-aat	alkoksükarbonüül-
Hapete haliidid	-COHal	-oüülhaliid	halokarbonüül-
Amiidid	-CONR2	-amiid	karbamoüül-
Nitriilid	-CN	-nitriil	tsüano-
Aldehüüdid	-CHO	-aal	okso-
Ketoonid	-C(O)-	-oon	okso-
Alkoholid	-OH	-ool	hüdroksü-
Tioolid	-SH	-tiool	sulfanüül-
Amiinid	-NR	-amiin	amino-
Imiinid	-C=NR	-imiin	imino-

Vaata ka

• Stereokeemia
• Stereokese
• Isomeer
• Asümmeetriline süntees

Kirjandust

• Margus Lopp. Stereokeemia. Tallinna Tehnikaülikooli Kirjastus, 2014, 277 lk.