From Wikipedia, the free encyclopedia
Alküülkloriidid ehk kloroalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, mida võib vaadelda tuletatuna alkaanidest, nii et üks või enam vesiniku aatomit on asendatud kloori aatomi(te)ga, see tähendab sisaldavad vähemalt ühe süsinik-kloor kovalentse sideme (C–Cl).
Sõluvalt sellest, kas kloori aatom asub ühe, kahe või kolme alküülrühmaga (R) seotud süsiniku aatomi juures, liigitatakse alküülkloriidid primaarseiks (RCH2Cl), sekundaarseiks (R2CHCl) ja tertsiaarseiks (R3CCl). Kloroalkaanid on küllastunud ühendid, näiteks etüülkloriid (CH3CH2Cl), metüleenkloriid (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), tert-butüülkloriid ((CH3)3CCl), klorotsükloheksaan (C6H11Cl) jt
Kuna halogeeni aatom on elektronegatiivsem kui süsiniku aatom, siis C–Cl side on polariseeritud, nii et kloori aatomil on osaline negatiivne laeng ja süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng.
Laboris on kasutusel alkoholide reaktsioon tionüülkloriidiga (SOCl2), fosfortrikloriidiga (PCl3), või fosforpentakloriidiga (PCl5):
Alküülkloriide kasutatakse ulatuslikult keemiatööstuses, olmekeemias, keemialaborites jm. Näiteid: kloroetaani C2H5Cl kasutati tetraetüülplii tootmiseks; diklorometaan CH2Cl2 ja 1,2-dikloroetaan ClCH2CH2Cl on kasutusel solventidena; kloroform CHCl3 on tuntud kui anesteetik ja kasutatakse tefloni (polütetrafluoroeteen) tootmisel.
Kui kloori aatom asetseb küllalt kaugel mingist teisest molekulis sisalduvast funktsionaalrühmast, siis reeglina C–Cl side näitab kloroalkaanidele sarnaseid omadusi. Teatud juhtudel esineb kaugemal, kuid sobivas asendis oleva rühma inramolekulaarne mõju, mida nimetatakse naaberrühma osalemine. Märgatavad erinevused keemilistes omadustes esinevad, kui kloori aatomi vahetus läheduses on mingi funktsionaalne rühm, näiteks vinüül-, allüül-, bensüül-, arüül- ja atsüültüüpi kloriidid, ka alkoksüklorometaanide jt, mis rangelt võttes ei kuulu alküülkloriidide klassi.
Pildid, videod ja helifailid Commonsis: Alküülkloriidid |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.