Alküünid

Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HC≡CH.

Alküünid

Saamine

• Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel:

CaC₂+2H₂O→HC≡CH+Ca(OH)₂

• Elektrokrakkimisel juhitakse metaanivool läbi elektrikaare, metaan laguneb termiliselt etüüniks ja vesinikuks:

2CH₄→HC≡ CH+3H₂

• Väga perspektiivne on metaani oksüdeeriv krakkimine. Osa metaani põletatakse, mille tõttu temperatuur tõuseb üle 2000 °C, teine osa metaanist laguneb selle soojuse arvel etüüniks ja vesinikuks.

2CH₄→HC≡CH+3H₂

Füüsikalised omadused

Etüün on värvitu, omapärase lõhna ja narkootilise toimega gaas. Etüün lahustub vees.

Keemilised omadused

Kolmiksideme olemasolu tõttu on etüünile eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Viimased toimuvad kahes astmes. Liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat.

• Hüdrogenisatsioon:

HC≡CH --→ CH₂= CH₂--→CH₃-CH₃

• Halogeenide liitumine:

HC≡CH--→ CHBr=CHBr--→CHBr₂-CHBr₂

• Vesinikkloriidi liitumisel moodustub kloroeteen ehk vinüülkloriid:

HC≡CH+HCl→CH₂=CHCl

• Vinüülkloriidi polümerisatsioonile saadakse plastmassi polüvinüülkloriid. Sellest toodetakse vinüplasti ja plastikaati. Radikaali CH₂=CH nimetatakse vinüülradikaaliks.
• Etüüni hüdratatsioonil veega moodustub etanaal.

HC≡CH+H₂O→CH₃-CHO

• Etüün põleb. Kui võrrelda etüüni koostis alkeeni ja alkaani koostisega, siis on näha, et etüün sisaldab protsetuaalselt rohkem süsinikku. Sellepärast eraldub põlemisel osa süsinikku tahmana:

2HC≡CH+3O₂→2CO₂+2H₂O+2C

• Piisava hapniku või õhu olemasolul toimub täielik põlemine:

2HC≡CH+5O₂→4CO₂+2H₂O

• Hapniku ja etüüni leeki (temperatuur 3000 °C) kasutatakse keevitamisel.

Alküüni kasutusalad

Etüüni kasutatakse vinüülkloriidi, etanaali ja õlikindlate kautšukite tootmiseks ning metallide keevitamisel. Etüünist ja butanoolist valmistatakse Sostakovski palsamit, mida kasutatakse haavandite ja põletuste ravil. Etüün ja ammoniaak on PP-vitamiini sünteesi lähteained.