Ácido metacrílico

El ácido metacrílico es compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos carboxílicos, líquido y viscoso de olor desagradable. Polimeriza fácilmente por calentamiento intenso o presencia de luz, oxígeno, agentes oxidantes (tales como peróxidos), o la presencia de trazas de ácido clorhídrico. Normalmente contiene inhibidores para prevenir su propia polimerización.

Ácido metacrílico
Nombre IUPAC
Ácido 2-metilpropenoico
General
Otros nombres	Ácido α-metilacrílico
Fórmula molecular	C4H6O2
Identificadores
Número CAS	79-41-4[1]
Número RTECS	OZ2975000
ChEBI	25219
ChEMBL	CHEMBL1213531
ChemSpider	3951
PubChem	4093
UNII	1CS02G8656
InChI InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) Key: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Densidad	1015 kg/m³; 1015 g/cm³
Masa molar	8606 g/mol
Punto de fusión	15 °C (288 K)
Punto de ebullición	161 °C (434 K)
Peligrosidad
NFPA 704	2 3 2
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Es soluble en agua caliente y miscible con la mayoría de disolventes orgánicos. El ácido metacrílico es producido industrialmente a gran escala como un precursor para sus ésteres, especialmente metacrilato de metilo (MMA) y polimetacrilato de metilo (PMMA). Los metacrilatos tienen numerosos usos, sobre todo en la fabricación de polímeros. Otro producto de polimerización de este ácido es el ácido polimetacrílico (PMAA).

Debido a la pequeña presión de vapor de este líquido, se evapora fácilmente, y por encima de 77 °C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire, por lo que al calentarlo se corre peligro de incendio o explosión. La sustancia se descompone al calentarla intensamente produciendo humos acres.

Propiedades químicas

El ácido metacrílico es altamente reactivo con grupos carboxilo, ésteres y vinilo.^[2]

Las principales reacciones que da el ácido metacrílico son:^[2]

• Adiciones al doble enlace carbono-carbono: La adición de grupos cianuro, halogenuros, alcoholes, sulfuros o aminas a este doble enlace del ácido metacrílico conduce a los derivados del ácido 2-metilpropanoico.
• Reacción de Diels-Alder: la reacción de dienos con el doble enlace del ácido metacrílico (que actúa como dienófilo) produce la cicloadición [4+2] que lleva el nombre de reacción de Diels-Alder.
• Esterificación: al reaccionar con distintos alcoholes se producen los correspondientes ésteres llamados metacrilatos.
• Polimerización: este ácido polimeriza fácilmente en presencia de iniciadores de radicales libres (como peróxidos o UV) formando el ácido polimetacrílico (PMAA). Los monómeros pueden ser recuperados después de la polimerización por calentamiento a temperaturas superiores a 300 °C.

Referencias

1. Número CAS
2. Bauer, William Jr. (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ed. Methacrylic Acid and Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

• Datos: Q165949
• Multimedia: Methacrylic acid / Q165949