Trietanolamina

La trietanolamina, 2,2´,2´´-nitrilotrietanol o trihidroxietilamina (frecuentemente abreviada como TEA o trieta en el mercado de productos químicos) es un compuesto químico orgánico formado, principalmente, por una amina terciaria y tres grupos hidróxilos;su fórmula química es C₆H₁₅NO₃. Como otras aminas, la trietanolamina actúa como una base química débil debido al par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno.

Trietanolamina
Nombre IUPAC
2,2',2"-Nitrilotrietanol
General
Otros nombres	Tris (2-hidroxietil) amina, 2,2',2"-Trihidroxi-trietilamina, Trietilolamina, Trolamina, TEA
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H15NO3
Identificadores
Número CAS	102-71-6[1]
Número RTECS	KL9275000
ChEBI	28621
ChEMBL	CHEMBL446061
ChemSpider	13835630
DrugBank	DB13747
PubChem	7618
UNII	9O3K93S3TK
KEGG	C06771
SMILES OCC[N](CCO)CCO
InChI InChI=InChI=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2 Key: GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido amarillo pálido, higroscópico
Masa molar	149,188 g/mol
Punto de fusión	293,65 K (21 °C)
Punto de ebullición	608,55 K (335 °C)
Propiedades químicas
Acidez	7,77±0,01 pKa
Solubilidad en agua	miscible
Peligrosidad
Frases R	R36, R37, R38
Frases S	S26, S36
Límites de explosividad	3.6 - 7.2
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Se presenta como un líquido viscoso (aunque cuando es impuro puede presentarse como un sólido, dependiendo de la temperatura), límpido, de color amarillo pálido o incoloro, poco higroscópico y volátil, totalmente soluble en agua y miscible con la mayoría de los solventes orgánicos oxigenados. Posee un olor amoniacal suave.

Obtención

Es resultante de la reacción de óxido de etileno con amoníaco en solución acuosa; la reacción también produce monoetanolamina y dietanolamina. La relación de los productos puede controlarse cambiando la estequiometría de los reactantes.^[2]

Aplicaciones

Este producto químico se utiliza para ajustar el pH en preparaciones cosméticas, de higiene y en productos de limpieza. Entre los productos cosméticos y de higiene en el cual es usado con este fin se incluyen lociones para la piel, geles para los ojos, geles hidroalcohólicos, hidratantes, champús, espumas para afeitar, etc.

Como cualquier amina, tiene potencial para producir nitrosaminas, pero dadas las bajas concentraciones usadas en productos cosméticos, las opciones de que esto ocurra son muy pequeñas y deben sumarse a que teóricamente las nitrosaminas no pueden penetrar la piel.^[3]

Similarmente al sodio y al amonio, puede ser usado como base saponificadora en la fabricación de tensoactivos para diversas aplicaciones, como el lauril sulfato de trietanolamina y el lauril éter sulfato de trietanolamina, menos agresivos que los similares de sodio y de amonio, y por lo tanto, utilizables en shampoo y acondicionadores suaves e infantiles, por causar menos irritación en los ojos y en la piel, especialmente del cuero cabelludo.^[4]

Reacción del óxido de etileno con amonio.

Observaciones legales

Es listado en el Esquema 3, parte B de la Chemical Weapons Convention como producto a ser usado en la fabricación de mostaza de nitrógeno, producto similar al gas mostaza, de aplicación prohibida militar.

Por esta razón, su comercialización en Brasil es controlada por las fuerzas armadas.

En Costa Rica esta sustancia (entre otras) es regulada por la Autoridad Nacional para las Armas Químicas, ente coordinado por el Ministerio de Salud, para la implementación de la Convención para la Prohibición de las Armas Químicas.

En México es regulada por la COFEPRIS.