Regla del enlace doble

La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos.^[1] Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales.

Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo^[2] Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).

Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos
	Boro	carbono	nitrógeno	oxígeno	silicio	fósforo	azufre
boro	diborenos	alquilidenboranos	aminoboranilidenos raro[3]	oxoboranos raro, rápida oligomerización[4]	desconocido	boranilidenfosfanos, raro, se conocen compuestos estables[5]	tioxoboranos , raro[6]
carbono		alquenos	iminas	carbonilos , iones oxonio	silenos	fosfaalquenos	tiocetonas
nitrógeno			Azoderivados	compuestos nitroso	silaniminas, raro rápida oligomerización, sólo a temperaturas bajas[7]	fosfazeno	sulfiliminas
oxígeno				dioxígeno	Silanonas No se forman enlaces Si=O oligomerización a siloxano, sólo evidencia fugaz[8][9]	Numerosos, óxidos de fosfina , fosfonatos, Fosfinatos, fosfatos	sulfinilos
silicio					disilenos	Sililidenfosfanos a.k.a. fosfasilenos raro[10]	silanotionas , raro fácil oligomerización[11]
fósforo						difosfenos	Comunes, por ejemplo en tiofosfatos y en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina, ciertos ditiadifosfetanos
azufre							tiosulfóxidos