Oxicloración

En química orgánica, la oxicloración es el proceso de crear enlaces carbono-cloro (C-Cl). En lugar de usar directamente Cl₂, la oxicloración utiliza cloruro de hidrógeno en combinación con oxígeno.^[1] Este proceso es atractivo industrialmente porque el cloruro de hidrógeno es menos costoso que el cloro.^[2]

Mecanismo

Generalmente la reacción suele ser iniciada por el cloruro de cobre (II) (CuCl₂), que es el catalizador más común en la producción de 1,2-dicloroetano. En algunos casos, el CuCl₂ es soporte de sílice en presencia de KCl, LaCl₃ o AlCl₃ como co-catalizadores. Además del sílice, también se han utilizado otros soportes como diversos tipos de alúmina, diatomita o piedra pómez. Esta reacción es altamente exotérmica (238 kJ/mol). Se controla la temperatura para protegerla contra la degradación térmica del catalizador.

CH₂=CH₂ + 2 CuCl₂ → 2 CuCl + ClH₂C-CH₂Cl

El cloruro de cobre (II) se regenera por reacciones secuenciales de cloruro cuproso con oxígeno y después cloruro de hidrógeno:

½ O₂ + 2 CuCl → CuOCuCl₂

2 HCl + CuOCuCl₂ → 2 CuCl₂ + H₂O

Aplicaciones

El sustrato más común para esta reacción es el etileno:

CH₂=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂O

La oxicloración es de especial importancia en la creación de 1,2-dicloroetano, que a su vez se convierte en cloruro de vinilo. Como se puede ver en la siguiente reacción, el 1,2-dicloroetano se craquea:

ClCH₂CH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

2 HCl + CH₂=CH₂ + ½ O ₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂O

El HCl que resulta de este proceso de craqueo se recicla mediante oxicloración para reducir el uso de la materia prima. El hecho de que la reacción se auto-alimente es una de las razones por las que la industria utiliza la oxicloración en lugar de la cloración directa.^[3]

Véase también

• Cloración
• 1,2-dicloroetano
• Cloruro de vinilo

Referencias

1. M. Rossberg et al (2006). «Chlorinated Hydrocarbons». En Wiley-VCH, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
2. Marshall, K. A. (2003). «Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.
3. European Synchrotron Radiation Facility. «Chemistry of the Oxychlorination Catalyst: An In situ, Time-resolved, Dispersive XANES Study».

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción total derivada de «Oxychlorination» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q25326777