Isatina
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
La Isatina es un derivado del indol. El compuesto fue obtenido por primera vez por Herdman[2] and Laurent[3] en 1841 como producto de la oxidación del índigo por acción del ácido nítrico y ácidos crómicos. El compuesto se encuentra en muchas plantas, tales como Isatis tectoria, Celante díscolo y
| Isatina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1H-indol-2,3-diona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | C8H5NO2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 91-56-5[1] | |
| Número RTECS | NL7873000 | |
| ChEBI | 27539 | |
| ChEMBL | CHEMBL326294 | |
| ChemSpider | 6787 | |
| DrugBank | DB02095 | |
| PubChem | 7054 | |
| UNII | 82X95S7M06 | |
| KEGG | C11129 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido rojo anaranjado | |
| Masa molar | 147,1308 g/mol | |
| Punto de fusión | 200 °C (473 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La bases de sheriff de la isa tina son investigadas por sus propiedades farmacéuticas.[4]
La isa tina forma un pigmento azul si se le mezcla con ácido sulfúrico y benceno crudo. Por muchos años se creyó que la formación de la indofenina se debía a la reacción de la isa tina con benceno, pero Víctor Meyer pudo aislar la sustancia responsable, la cual resultó ser tiofeno.[5] A continuación se muestra el espectro calculado de RMN-H1 a 300MHz[6]
Abundancia en la naturaleza
En la naturaleza, la isa tina se encuentra en plantas del género Isatis, en Celante discoloro, y en Couroupita guianensis. También se ha encontrado como componente de la glándula parótida de los sapos del género Bufo y en humanos como metabolito de la adrenalina. Las isatinas sustituidas se encuentran en plantas, como los alcaloides melosatínicos (metoxifenil isatinas) obtenidas de las plantas Melochia tomentosa. Los hongos Streptomyces albus producen 6-(3’-metilbuten-2’-il)isatina mientras que la (3’-metilbuten-2’-il)isatina se ha aislado del hongo Chaetomium globosum. La isatina se ha encontrado también en el alquitrán de hulla.[7]
Se ha observado que la isatina se genera de forma endógena en el cuerpo humano y podría actuar como inhibidor endógeno de la MAO-B, lo que podría estar relacionado con la enfermedad de Parkinson debido a su efecto sobre la neurotransmisión dopaminérgica.[8]Otro de los efectos observados experimentalmente en la neuroquímica cerebral es el aumento de los niveles de glutamato y taurina.[9] Además podría funcionar sinérgicamente con fármacos antoparkinsonianos.[10][11]
Síntesis
La isatina se encuentra disponible comercialmente. Puede ser preparada por varios métodos:
- Por ciclización partiendo de hidrato de cloral, anilina e hidroxilamina en presencia de ácido sulfúrico:.[12][13] Este método se denomina Síntesis de isatina por isonitrosoacetanilida de Sandmeyer y fue descubierta por Traugott Sandmeyer in 1919.
- Por condensación con difeniltiourea y cianuro de potasio en presencia de carbonato de plomo de acuerdo a lo que se denomina Síntesis de Isatina con difenilurea de Sandmeyer (Sandmeyer 1903).[14]
- A partir de su indol correspondiente por una mezcla de cloruro de indio III (InCl3) e IBX en una solución acetonitrilo-agua a 80 °C.[15]
Referencias
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