Ciclopentadienuro de sodio

El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C₅H₅Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp⁻ es el anión ciclopentadienuro.^[2] El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.^[3]

Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres	Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular	C5H5Na
Identificadores
Número CAS	4984-82-1[1]
ChemSpider	71032
PubChem	78681
InChI InChI=InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1113 kg/m³; 1,113 g/cm³
Masa molar	88 085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	descompone
Solubilidad	THF
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Preparación

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:^[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ 2\ NaC_{5}H_{5}+\ H_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}} }$

Aplicaciones

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC₅H₄X (X=CO₂Me, CHO...):^[5]

${\displaystyle \mathrm {NaC_{5}H_{5}\ +\ HCO_{2}R\ \longrightarrow \ NaC_{5}H_{4}CHO+\ ROH} }$

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno^[6] y dicloruro de zirconoceno:^[7]

${\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ FeCl_{2}\ \longrightarrow \ Fe(C_{5}H_{5})_{2}+\ 2\ NaCl} }$

${\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ ZrCl_{4}(THF)_{2}\ \longrightarrow \ (C_{5}H_{5})_{2}ZrCl_{2}+\ 2\ NaCl+\ 2\ THF} }$

Referencias

1. Número CAS
2. International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. p. 262. ISBN 0-85404-438-8.
3. Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi 10.1021/om0207865
4. Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed. edición). New York: Wiley-Interscience. p. 139. ISBN 0-471-84997-9.
5. Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). «Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds». Adv. Organomet. Chem. Advances in Organometallic Chemistry 21: 1-55. ISBN 9780120311217. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.
6. Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
7. Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). «Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta». J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281-84. doi:10.1021/ja01646a008.

• Datos: Q2632721
• Multimedia: Sodium cyclopentadienide / Q2632721