Ciclopentadienuro

En química orgánica, el ciclopentadienuro es un anión cíclico con la fórmula C₅H₅^-, y se suele abreviar como Cp^-.^[1] Este anión procede de la pérdida de un protón de la molécula de ciclopentadieno. Los cinco átomos de carbono forman un anillo pentagonal plano, con un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos. La estructura que se muestra es un compuesto de cinco contribuyentes de resonancia en los que cada átomo de carbono lleva parte de la carga negativa. El ciclopentadienuro es químicamente aromático, tiene 6 electrones-π (4n + 2, donde n = 1), por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Hückel.

Ciclopentadienuro
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro[1]
General
Otros nombres	Anión ciclopentadienilo, ciclopentadienuro.[1]
Fórmula molecular	C5H5-
Identificadores
ChEBI	36767
ChemSpider	2731064
PubChem	3490527
InChI InChI=InChI=1S/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1 Key: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	650 937 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Debido a su naturaleza de carbanión, puede actuar como ligando en metales de transición. Los compuestos de coordinación del anión ciclopentadienuro (no el radical ciclopentadienilo) se conocen como complejos de ciclopentadienilo. Los complejos de bisciclopentadienilo se denominan metalocenos, como en el caso del ferroceno, rodoceno y otros compuestos organometálicos «tipo sándwich».

Las sales del anión ciclopentadienilo pueden ser estables, como por ejemplo, el ciclopentadienuro de sodio.

Síntesis

Thiele lo sintetizó por primera vez en 1901:^[2]

${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{6}+K\longrightarrow K^{+}C_{5}H_{5}^{-}+1/2H_{2}} }$

Más adelante, en 1951 Kealy y Pauson buscando sintetizar el fulvaleno, sintetizaron un derivado organometálico muy interesante: el Ferroceno:^[3]

Referencias

1. «cyclopentadienide (CHEBI:36767)». Chemical Entities of Biological interest (ChEBI). Reino Unido: European Bioinformatics Instititute.
2. Thiele, Johannes (1901). «Ueber Abkömmlinge des Cyclopentadiëns». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 34 (1): 68-71. doi:10.1002/cber.19010340114.
3. T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). «A New Type of Organo-Iron Compound». Nature 168: 1039. doi:10.1038/1681039b0.

Enlaces externos

• Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo

• Datos: Q25109538
• Multimedia: Cyclopentadienide ion / Q25109538