2,2-dimetilbutano

El 2,2-dimetilbutano, llamado de modo tradicional como neohexano, es un alcano de fórmula química C₆H₁₄, o bien (H₃C)₃C-CH₂-CH₃. Es el isómero estructural del hexano más compacto y ramificado, y el único con un carbono cuaternario y esqueleto de butano.

2,2-dimetilbutano
Nombre IUPAC
2,2-dimetilbutano
General
Otros nombres	Neohexano
Fórmula semidesarrollada	(CH3)3CCH2CH3
Fórmula molecular	C6H14
Identificadores
Número CAS	75-83-2[1]
ChEMBL	CHEMBL142735
ChemSpider	6163
PubChem	6403
UNII	07L56L3MP2
InChI InChI=InChI=1S/C6H14/c1-5-6(2,3)4/h5H2,1-4H3 Key: HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	649 kg/m³; 0,649 g/cm³
Masa molar	86.17 g/mol g/mol
Punto de fusión	174 K (−99 °C)
Punto de ebullición	322,7 K (50 °C)
Índice de refracción (nD)	1.369
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Termoquímica
ΔfH0gas	-185.6 kJ/mol kJ/mol
ΔfH0líquido	−44.5 kJ/mol kJ/mol
S0gas, 1 bar	358.65 J·mol–1·K
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	244 K (−29 °C)
NFPA 704	3 1
Temperatura de autoignición	708 K (435 °C)
Frases R	R11 R20 R48 R51 R53 R62 R65 R67
Frases S	S9 S16 S29 S33 S36S37 S61 S62
Límites de explosividad	1,2 a 7% vol.
Riesgos
Riesgos principales	Altamente inflamable (F+) Perjudicial (Xn) Peligroso para el medio ambiente (N)
Ingestión	Produce irritación gástrica.
Inhalación	Produce dificultad respiratoria, náusea y vómitos.
Piel	Un contacto frecuente produce irritaciones.
Compuestos relacionados
Alcanos lineales	Butano Hexano
Alcanos ramificados	Metilpropano 2,2-dimetilpropano 2,3-dimetilbutano 2,3-dimetilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

• Por isomerización de hexano:

H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ → H₃C)₃C-CH₂-CH₃ Esta reacción es de interés comercial para la mejora de los combustibles para motores, pues se optimizan las propiedades antidetonantes del producto. Así, el hexano tiene un índice de octano (I.O.) de 24.8, mientras el 2,2-dimetilbutano tiene un I.O.=94.^[2]

• Por combinación de metilpropano y etileno:^[3]

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CH-CH_{3}\,+\,H_{2}C=CH_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{3}C-CH_{2}-CH_{3}}$

Propiedades químicas

Como todos los alcanos, su reactividad es baja por lo que no se afecta por la mayoría de las disoluciones acuosas de ácidos, bases y disoluciones oxidantes y reductoras. No se debe mezclar con ácido nítrico.

Arde con facilidad en presencia de oxígeno, por lo que se usa como combustible.

Experimenta reacciones de sustitución con halógenos como el cloro o el bromo para dar derivados halogenados como 3-bromo-2,2-dimetilbutano (que posteriormente puede sufrir una reacción de eliminación (en presencia de etanol y etóxido sódico) y originar elcorrespondiente alqueno.^[4]), o el 4-bromo-2,2-dimetilbutano (que se prepara tratando el 2,2-dimetilbutano con bromuro de hidrógeno, o con ácido sulfúrico en presencia de tribromuro de fósforo.^[5]

Sufre una reacción de descomposición (pirólisis) cuando se somete a alta temperatura, aunque esta reacción es inhibida por alquenos.^[6]

Véase también

• metilbutano (isopentano)
• 2,2,3-trimetilbutano (triptano)
• 2,2,3,3-tetrametilbutano
• 2-metilpentano (isohexano)
• 2,2-dimetilpentano (neoheptano)