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1-cloro-3-metilbutano
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano no lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
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Este compuesto recibe también los nombres de cloruro de isoamilo, cloruro de 3-metilbutilo, cloruro de isopentilo, 4-cloro-2-metilbutano y 1-cloro-3,3-dimetilpropano.[2]
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Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-cloro-3-metilbutano es un líquido prácticamente incoloro con una densidad de 0,880 g/cm³, inferior a la del agua pero mayor que la del etanol. Tiene su punto de ebullición a 100 °C y su punto de fusión a -104 °C.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, del orden de 320 mg/L.[3] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
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Síntesis
La síntesis de 1-cloro-3-metilbutano puede hacerse a partir de 3-metil-1-butanol empleando cloruro de sílice (SiO2-Cl) como agente clorante. Con este método se alcanza un rendimiento del 82%.[6] Esta reacción también puede llevarse a cabo usando tetracloruro de carbono y metanol en presencia de hexacarbonilo de molibdeno como catalizador a 150 °C. Como productos, además de 1-cloro-3-metilbutano, se obtienen los ésteres isovalerato de metilo e isolvalerato de isoamilo.[7]
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Usos
El 1-cloro-3-metilbutano se ha utilizado en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[8][9] También en la elaboración de cloruros de alcanosulfonilo, que se obtienen a través de adición por radicales libres cuando se le hace reaccionar con cloro y dióxido de azufre. Por lo general, se forma una mezcla de isómeros, cuya relación está influenciada por la estabilidad de los radicales de alquilo intermedios.[10]
Asimismo se ha empleado este cloroalcano en la síntesis de derivados de 1,2,4-triazol y 1,2,4-tiadiazol sustituidos, compuestos que tienen actividad biológica.[11] Otras de sus aplicaciones son en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno —compuesto utilizado como refrigerante y agente extintor en incendios—[12] y como disolvente en la fabricación de polímeros basados en isoolefinas halogenadas[13] y en la de elastómeros termoplásticos.[14]
Precauciones
El 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto muy inflamable, como líquido y como vapor, que tiene su punto de inflamabilidad a 16 °C.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3-metilbutano:
Referencias
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