1-cloro-3-metil-2-buteno
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El 1-cloro-3-metil-2-buteno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales. Recibe también los nombres de cloruro de prenilo, cloruro de 3,3-dimetilalilo, cloruro de 3-metil-2-butenilo y cloruro de 3-metilcrotilo.[2][3][4]
| 1-cloro-3-metil-2-buteno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloro-3-metilbut-2-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de prenilo Cloruro de 3,3-dimetilalilo Cloruro de 3-metil-2-butenilo Cloruro de 3-metilcrotilo | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-CH=C(CH3)-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H9Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 503-60-6[1] | |
| Número RTECS | EM4298500 | |
| ChemSpider | 10000 | |
| PubChem | 10429 | |
| UNII | KMT7V9LLBR | |
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CC(=CCCl)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 928 kg/m³; 0,928 g/cm³ | |
| Masa molar | 104,58 g/mol | |
| Punto de fusión | −82 °C (191 K) | |
| Punto de ebullición | 109 °C (382 K) | |
| Presión de vapor | 29,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4488 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 g/L | |
| log P | 2,72 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 286 K (13 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| dicloroalquenos |
1,4-dicloro-2-buteno 3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno | |
| cloroalcanos | 1-cloro-3-metilbutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-cloro-3-metil-2-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,928 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 109 °C y su punto de fusión a -82 °C, aunque este último valor es estimado.[3][5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,72, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Muy poco soluble en agua, es miscible con cloroformo, acetona, éter dietílico y etanol.[4]
Síntesis
El 1-cloro-3-metil-2-buteno se puede sintetizar haciendo reaccionar isopreno con cloruro de tionilo en presencia de gel de sílice a -10 °C. El tiempo de reacción es inferior a 30 minutos y se obtiene un rendimiento del 82%.[6]
Otra vía de síntesis es por la halogenación de prenol mediada por ZrOCl2·8H2O/MX en agua, siendo X cloruro, bromuro o ioduro. En este caso el rendimiento alcanza el 93%.[7] Análogamente, la reacción entre 2-metil-3-buten-2-ol y ácido clorhídrico al 32% proporciona 1-cloro-3-metil-2-buteno como producto mayoritario (84%), mientras que el producto secundario (16%) es su isómero 3-cloro-3-metil-1-buteno.[8]
Usos
Resumir
Contexto
El 1-cloro-3-metil-2-buteno tiene mucha utilidad en síntesis orgánica. Por ejemplo, la interacción entre éster acetoacético y 1-cloro-3-metil-2-buteno en presencia de carbonato de potasio sólido y cantidades catalíticas de cloruro de benciltrietilamonio conduce a la formación selectiva del producto monoalquilado (éster prenilacetoacético) con un alto rendimiento. Para obtener el producto dialquilado, es necesario usar un agente desprotonante más fuerte como carbonato de cesio.[9]
Este cloroalqueno se ha empleado en la transformación de ubiquinona-9 a ubiquinona-10 utilizando sales de cobre como catalizador. La etapa clave de esta transformación, de las diez que tiene, es una reacción de Wurtz.[10] Análogamente, con tosilato de 3-hidroxiisoesqualeno se ha utilizado en la síntesis estereoespecífica de un monoisoprenólogo de escualeno mediante combinación cruzada de acuerdo a la reacción de Wurtz.[11] Asimismo se ha empleado en la síntesis completa del geraniol.[12]
Otro uso del 1-cloro-3-metil-2-buteno es en la preparación de 2-fluoro-6-(3-metil-2-butenil)fenol (FMBP), mediante su reacción con 2-fluorofenol en presencia de sodio metálico. Posteriormente el FMBP se polimeriza oxidativamente para producir poli[oxi-2-fluoro-6-(3-metil-2-butenil)-1,4-fenileno] o se copolimeriza con 2,6-dimetilfenol (DMP).[13]
Precauciones
El 1-cloro-3-metil-2-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 13 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3-metil-2-buteno:
Referencias
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