1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa

1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa es la pentahidroxi ácido gálico, éster de glucosa. Es el precursor común de los galotaninos y los relacionados elagitaninos.^[2]

1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-6-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
General
Otros nombres	1,2,3,4,6-penta-O-galoil-β-D-glucosa 1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose beta-penta-O-galloyl-glucose PGG 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-beta-D-glucose
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C41H32O26
Identificadores
Número CAS	14937-32-7[1]
ChEBI	18082
ChEMBL	382408
ChemSpider	58735
PubChem	65238
UNII	3UI3K8W93I
KEGG	C04576
SMILES C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)O)O)O
InChI InChI=1S/C41H32O26/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19(44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-14)35(66-39(60)15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10-16/h1-10,27,33-35,41-56H,11H2/t27-,33-,34+,35-,41+/m1/s1 Key: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N
Propiedades físicas
Masa molar	940,67 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Pentagaloil glucosa puede precipitar las proteínas^[3] incluyendo las salivales humanas, α-amilasa.^[4]

También se puede utilizar en la radioprotección.^[5]

Presencia natural

1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa se puede encontrar en el grando Punica granatum, el granado,^[6] en Elaeocarpus sylvestris^[5] o en Rhus typhina.^[7] También se puede encontrar en Paeonia suffruticosa

Biosíntesis

La enzima beta-glucogallin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase usa 1-O-galloyl-beta-D-glucose y 1,2,3,6-tetrakis-O-galloyl-beta-D-glucose para producir D-glucosa y Pentagaloil glucosa.

Metabolismo

Metabolismo de los elagitaninos

Tellimagrandin II, primero de todos los elagitaninos, forma glucosa pentagalloyl por deshidrogenación oxidativa y el acoplamiento de 2 grupos galoil.

β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase es una enzima que se encuentra en las hojas de Rhus typhina, el zumaque cuerno de ciervo, que cataliza la galoilación de 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucose to 3-O-digalloyl-1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-d-glucose (hexa-galloylglucose).^[7]

Química

Pentagaloil glucosa puede sufrir reacciones de oxidación que están en función del pH.^[8]